Ascoli Piceno je mesto, ki ga je treba doživeti, se sprehoditi po njegovem srednjeveškem središču z najlepšimi renesančnimi trgi v regiji Marke in po ulicah, ki še vedno upoštevajo razporeditev starodavnih rimskih cest.Zgodovina v tem delu dežele Marke se v glavnem nanaša na srednji vek, Ascoli Piceno pa ohranja sledove tega v svoji čudoviti arhitekturi.Starodavno glavno mesto Picenov, ki so ga Rimljani s celotno regijo osvojili leta 286 pred našim štetjem, so dolgo časa obvladovali barbari, Franki, Friderik II. in Francesco Sforza, ki so do leta 1482 vzpostavili kruto diktaturo. Pravijo, da ga vizigotski kralj Alarik, očaran nad njegovo lepoto in zavedajoč se njegovega strateškega pomena, ni hotel zravnati z zemljo, kot je to storil z drugimi mesti. Skupaj s Fermom je bilo do leta 1860 glavno mesto regije Marke.Zgodovinsko središče mesta Ascoli Piceno je gosto posejano s civilnimi in verskimi zgradbami iz srednjega veka.Na veličastnem trgu Piazza del Popolo stojijo nekateri najpomembnejši objekti, med njimi Palazzo dei Capitani del Popolo (13. stoletje), zgodovinski Caffè Meletti, cerkev San Francesco (13.-16. stoletje) in Loggia dei Mercanti. Vredno je obiskati tudi trg Piazza Arringo, najstarejši trg v Ascoliju, s krstilnico San Giovanni, katedralo Sant'Emidio - mestno katedralo, posvečeno svetemu zavetniku -, škofovsko palačo in palačo Palazzo dell'Arengo, v kateri je civilna galerija umetnosti.Nazadnje sta značilni cerkvi svetega Vincencija in Anastazija (11.-14. stoletje), katere pročelje je razdeljeno na plošče, in Sant'Emidio alle Grotte (18. stoletje).
