Ascoli Piceno ist eine Stadt, die man erleben muss, indem man durch ihren mittelalterlichen Kern mit den schönsten Renaissanceplätzen der Region Marken und durch die Straßen, die noch den Grundriss der alten römischen Straßen respektieren, schlendert. Die Geschichte in diesem Teil der Region Marken ist hauptsächlich mittelalterlich, und Ascoli Piceno bewahrt Spuren davon in seiner schönen Architektur. Die antike Hauptstadt der Piceni, die 286 v. Chr. von den Römern mit der gesamten Region erobert wurde, wurde lange von den Barbaren, den Franken, Friedrich II. und Francesco Sforza beherrscht, die bis 1482 eine grausame Diktatur errichteten. Es heißt, dass Alarich, König der Westgoten, von ihrer Schönheit fasziniert und sich ihrer strategischen Bedeutung bewusst war, sie nicht dem Erdboden gleichmachen wollte, wie er es mit anderen Städten tat. Zusammen mit Fermo war sie bis 1860 die Hauptstadt der Marken. Das historische Zentrum von Ascoli Piceno ist dicht mit zivilen und religiösen Gebäuden aus dem Mittelalter bestückt. Die prächtige Piazza del Popolo wird von einigen der wichtigsten Sehenswürdigkeiten überragt, darunter der Palazzo dei Capitani del Popolo (13. Jahrhundert), das historische Caffè Meletti, die Kirche San Francesco (13.-16. Jahrhundert) und die Loggia dei Mercanti. Auch die Piazza Arringo, der älteste Platz von Ascoli, ist einen Besuch wert. Hier befinden sich das Baptisterium von San Giovanni, die Kathedrale Sant'Emidio - die Kathedrale der Stadt, die dem Schutzpatron gewidmet ist -, der Bischofspalast und der Palazzo dell'Arengo, in dem die städtische Kunstgalerie untergebracht ist. Charakteristisch sind schließlich die Kirchen der Heiligen Vinzenz und Anastasius (11.-14. Jahrhundert) mit ihrer in Tafeln unterteilten Fassade und Sant'Emidio alle Grotte (18. Jahrhundert).
