Ascoli Piceno ialah sebuah bandar yang perlu dialami, bersiar-siar di tengah-tengah zaman pertengahan di mana dataran Renaissance yang paling indah di Marche dibuka dan di jalan-jalan yang masih menghormati susun atur jalan Rom purba.Sejarah, di bahagian Perarakan ini terutamanya berkaitan Zaman Pertengahan dan Ascoli Piceno, mengekalkan kesannya dalam seni bina yang indah.Ibu kota purba Piceni, ditakluki oleh orang Rom dengan seluruh wilayah pada 286 SM. C., bandar itu telah lama dikuasai oleh orang gasar, oleh orang Frank, oleh Federico II dan oleh Francesco Sforza yang menubuhkan pemerintahan diktator yang kejam sehingga 1482. Dikatakan bahawa Alaric, Raja Visigoth, terpesona dengan keindahannya dan menyedari kepentingan strategiknya, tidak mahu memusnahkannya ke tanah, seperti yang dilakukannya untuk bandar-bandar lain. Bersama-sama dengan Fermo ia adalah sehingga 1860 ibu kota Perarakan.Pusat bersejarah Ascoli Piceno penuh dengan bangunan awam dan keagamaan dari Zaman Pertengahan.Piazza del Popolo yang mengagumkan diabaikan oleh beberapa tempat terpenting termasuk Palazzo dei Capitani del Popolo (abad ke-13), Caffè Meletti yang bersejarah, gereja San Francesco (abad ke-13-16) dan Loggia dei Mercanti.Juga patut dilihat ialah Piazza Arringo, yang tertua di Ascoli, di mana pembaptisan San Giovanni, katedral Sant'Emidio - katedral di bandar ini, yang didedikasikan untuk santo penaung - istana Bishop dan istana Arengo, tempat duduk galeri seni terletak sivik.Akhirnya, gereja Saints Vincenzo dan Anastasio (abad ke-11-14), dengan fasad dibahagikan kepada empat segi, dan gereja Sant'Emidio alle Grotte (abad ke-18) adalah ciri.
