Ascoli Piceno je grad koji treba doživjeti, šetajući njegovim srednjovjekovnim srcem gdje se otvaraju najljepši renesansni trgovi Marche i ulicama koje još uvijek poštuju izgled drevnih rimskih cesta.Povijest, u ovom dijelu Marches, odnosi se prije svega na srednji vijek i Ascoli Piceno, čuva svoje tragove u prekrasnim arhitekturama.Drevni glavni grad Picena, koji su osvojili Rimljani s cijelom regijom 286. pr. Kr. st., gradom su dugo dominirali barbari, Franci, Federico II i Francesco Sforza koji je uspostavio okrutnu diktaturu do 1482. Priča se da ga Alarik, kralj Vizigota, fasciniran njegovom ljepotom i svjestan njezine strateške važnosti, nije želio sravniti sa zemljom, kao što je to učinio za ostale gradove. Zajedno s Fermom bio je do 1860. glavni grad Marka.Povijesno središte Ascoli Picena prepuno je civilnih i vjerskih građevina iz srednjeg vijeka.Veličanstveni trg Piazza del Popolo nad kojim se vide neka od najvažnijih mjesta uključujući Palazzo dei Capitani del Popolo (13. stoljeće), povijesni Caffè Meletti, crkvu San Francesco (13.-16. stoljeće) i Loggiu dei Mercanti.Vrijedno je vidjeti i Piazzu Arringo, najstariju u Ascoliju, na kojoj se nalazi krstionica San Giovannija, katedrala Sant'Emidio - gradska katedrala, posvećena svecu zaštitniku - biskupska palača i palača Arengo, sjedište umjetničke galerije. smješten građanski.Naposljetku, karakteristične su crkve svetih Vincenza i Anastazija (11.-14. st.), s pročeljem podijeljenim na kvadrate, te crkva Sant'Emidio alle Grotte (18. st.).
