Ang Ascoli Piceno ay isang lungsod na dapat maranasan, na naglalakad sa medieval na puso nito kung saan nagbubukas ang pinakamagagandang Renaissance squares ng Marche at sa mga lansangan na gumagalang pa rin sa layout ng mga sinaunang Romanong kalsada.Ang kasaysayan, sa bahaging ito ng Marches ay pangunahing may kinalaman sa Middle Ages at Ascoli Piceno, na nagpapanatili ng mga bakas nito sa magagandang arkitektura.Sinaunang kabisera ng Piceni, nasakop ng mga Romano kasama ang buong rehiyon noong 286 BC. C., ang lungsod ay matagal nang pinangungunahan ng mga barbaro, ng mga Frank, ni Federico II at ni Francesco Sforza na nagtatag ng isang malupit na diktadura hanggang 1482. Sinasabi na si Alaric, Hari ng mga Visigoth, na nabighani sa kagandahan nito at nababatid ang estratehikong kahalagahan nito, ay hindi nais na wasakin ito sa lupa, tulad ng ginawa niya para sa iba pang mga lungsod. Kasama ni Fermo ito ay hanggang 1860 ang kabisera ng Marches.Ang sentrong pangkasaysayan ng Ascoli Piceno ay puno ng mga sibil at relihiyosong gusali mula sa Middle Ages.Ang kahanga-hangang Piazza del Popolo ay tinatanaw ng ilan sa pinakamahahalagang lugar kabilang ang Palazzo dei Capitani del Popolo (13th century), ang makasaysayang Caffè Meletti, ang simbahan ng San Francesco (13th-16th century) at ang Loggia dei Mercanti.Nararapat ding makita ang Piazza Arringo, ang pinakamatanda sa Ascoli, kung saan ang baptistery ng San Giovanni, ang katedral ng Sant'Emidio - ang katedral ng lungsod, na nakatuon sa patron saint - ang palasyo ng Obispo at ang palasyo ng Arengo, ang upuan ng art gallery. matatagpuan civic.Sa wakas, ang mga simbahan ng Saints Vincenzo at Anastasio (ika-11-14 na siglo), na ang harapan ay nahahati sa mga parisukat, at ang sa Sant'Emidio alle Grotte (ika-18 siglo) ay katangian.