Ascoli Piceno er en by, der skal opleves ved at slentre gennem sit middelalderlige hjerte med de smukkeste renæssancepladser i Marche-regionen og i gaderne, der stadig respekterer de gamle romerske vejforløb.Historien i denne del af Marche-regionen drejer sig hovedsageligt om middelalderen, og Ascoli Piceno har bevaret spor af dette i sin smukke arkitektur.Piceniernes gamle hovedstad, der blev erobret af romerne sammen med hele regionen i 286 f.Kr., var byen længe domineret af barbarerne, frankerne, Frederik II og Francesco Sforza, der etablerede et grusomt diktatur indtil 1482. Det siges, at Alaric, visigoternes konge, der var fascineret af byens skønhed og klar over dens strategiske betydning, ikke ønskede at jævne den med jorden, som han gjorde med andre byer. Sammen med Fermo var den hovedstad i Le Marche indtil 1860.Det historiske centrum af Ascoli Piceno er tætpakket med civile og religiøse bygninger fra middelalderen.Den storslåede Piazza del Popolo overskygges af nogle af de vigtigste steder, herunder Palazzo dei Capitani del Popolo (13. århundrede), den historiske Caffè Meletti, San Francesco-kirken (13.-16. århundrede) og Loggia dei Mercanti. Piazza Arringo, Ascolis ældste plads, er også et besøg værd med San Giovanni-døbefonten, Sant'Emidio-katedralen - byens katedral, der er viet til skytshelgen - biskopspaladset og Palazzo dell'Arengo, der huser det borgerlige kunstgalleri.Endelig er kirkerne Sankt Vincent og Sankt Anastasius (11.-14. århundrede), hvis facade er opdelt i paneler, og Sant'Emidio alle Grotte (18. århundrede) karakteristiske.
