stadens historiska kärna växte upp kring slottet, inom den murkrets som till stor del revs i mitten av 1800-talet och där två portar med utsikt över Umbrien fortfarande finns bevarade: Porta di Mezzo och Porta Monalda, över vilka det finns vapensköldar från republiken Siena, Medici och Monaldeschi av Orvieto, som växelvis kontrollerade Sarteano.Stadens arkitektur kännetecknas av prestigefyllda palats som Fanelli-palatset, omedelbart nedanför slottet, från 1300-talet. med den salige Franco da Grottis kapell och rikt freskerade tak; palazzo Gabrielli, som inrymmer museet i sina rum från 1500-talet men med en struktur från 1200-talet, vilket framgår av "död mans dörr"; Palazzo Piccolomini, med sin vackra klosterkyrka som byggdes i slutet av 1400-talet av kardinal Francesco Tedeschini Piccolomini - den blivande påven Pius III - med kolonner med joniska kapitäl dekorerade med halvmåne och familjens vapen från 1400-talet i fasadens övre vänstra hörn. Slutligen Palazzo del Podestà på Piazza XXIV giugno, som byggdes på 1300-talet men utvidgades under andra hälften av 1500-talet och som har kvar sina ursprungliga fönster med två ljus. I hörnet av torget ligger Palazzo Goti-Fanelli, som en gång i tiden var säte för Accademia degli Arrischianti, som fanns redan på 1200-talet och som sedan renoverades fullständigt 1536 med freskerade väggar, en elegant innergård och ett kapell med fresker av Apollonio Nasini.Kardinal Piccolomini lät också bygga fasaden till San Francesco-kyrkan, vilket framgår av rosenfönstret med det påvliga insigniet och Piccolominis vapensköld (men byggnaden, som vetter mot Piazza Bargagli, härstammar från första hälften av 1200-talet). Bredvid kyrkan stod ett kloster, som var familjen Bargaglis gård på 1800-talet och som under en kort tid inrymde deras rika etruskiska samling, som nu finns på Santa Maria della Scala i Siena. Inne i klostret visar spår av mullionfönster de arkitektoniska resterna av en struktur som ursprungligen var mycket raffinerad. Ett annat kloster ligger i den övre delen av staden, Santa Chiara från 1500-talet, som idag är en restaurang och ett förfinat residens. I kyrkan San Martino, nära Porta Umbra, finns Förkunnelsen av Beccafumi, bredvid en madonna med barn av Jacopo di Mino del Pellicciaio, en av målarna av guldbakgrunderna i 1300-talets Siena, och en madonna med barn, Sankt Rocco och Sankt Sebastian av Andrea di Niccolò. I kollegiekyrkan San Lorenzo, som också restaurerades tack vare påven Pius III, finns två centrerade paneler med Förkunnelsen av Girolamo del Pacchia från 1514 och ett tabernakel och ciborium i marmor av Lorenzo di Mariano, känd som Marrina. På Piazza San Lorenzo ligger också Palazzo Cennini, med sin sobra, linjära fasad från 1400-talet och en klosterkyrka där Fattoria di Martignano en gång i tiden förvarade sina jordbruksprodukter.
Top of the World