Le Caffè Tommaseo est sans doute l'un des plus anciens cafés de Trieste. Il est difficile de définir une date exacte des origines du café. Après quelques travaux de restauration, il a été rouvert en 1830 par un Padouan, Tomaso Marcato, qui lui a donné son propre nom, Caffè Tomaso. Le Café a pris la place d'un café situé sur la Piazza dei Negozianti qui s'appelle désormais Tommaseo. En 1848, le café a également été rebaptisé du nom de l'écrivain et patriote dalmate, qui est encore honoré aujourd'hui par une série de souvenirs : un portrait et des éditions de ses œuvres conservés dans une vitrine au centre du café. Une plaque apposée par l'Institut national pour l'histoire du Risorgimento témoigne du lien entre le Caffè et ce moment historique fondamental : "De ce Caffè Tommaseo, en 1848, centre du mouvement national, se répandit la flamme de l'enthousiasme pour la liberté italienne. Marcato, qui était un grand amateur d'art, s'est occupé d'embellir le café en confiant les décorations au peintre Giuseppe Gatteri et en commandant une série de miroirs, en provenance directe de Belgique, avec lesquels il a tapissé tous les murs. Le Macato souhaitait également exposer un portrait de lui-même réalisé par un portraitiste réputé de l'époque, Grigoletti. Le Café, lieu de rencontre des artistes, des hommes de lettres et des hommes d'affaires, accueillait souvent des expositions et des concerts ; il convient de mentionner une exposition personnelle consacrée à Giuseppe Bernardino Bison, ainsi que les concerts donnés le jeudi par l'orchestre du Théâtre municipal et le samedi par la fanfare. Parmi les spécialités proposées par le Caffè Tomaso, il y avait la glace, introduite en ville par Marcato lui-même qui, sensible aux innovations, voulait également équiper le café d'un éclairage au gaz : c'était l'année 1844 et l'époque où les premières expériences publiques étaient menées dans la ville.
Une curiosité qui a émergé des archives du café est que, par un contrat d'achat établi le 29 septembre 1830, la comtesse Lipomana, un nom sous lequel nulle autre que Caroline Bonaparte, la veuve de Joachim Murat, est apparemment entrée en possession. Autre fait notable, le bâtiment qui abrite le café est, depuis le 7 avril 1954, protégé comme monument historique et artistique, un sort qu'il partage avec d'autres cafés prestigieux, un nom pour tous le Caffè Greco de la Via Condotti à Rome. Parmi les autres propriétaires du café, il convient de mentionner Mme Nerina Madonna Punzo, qui a non seulement pris soin de conserver intacte l'apparence originale du café, mais s'est également improvisée rédactrice d'un journal périodique, Lettere da un antico caffè, qui se voulait le porte-parole d'idées et de débats littéraires et artistiques.
