Rinomate località turistiche, Castrocaro Terme e Terra del Sole sono state insignite nel 2005 della Bandiera Arancione - marchio di qualità per il turismo sostenibile e l'ambiente dell'entroterra - dal Touring Club Italiano. Le sue terme di origine etrusca erano già famose in epoca romana. Le sue acque termali sulfuree salso-bromo-iodiche-litiche, i suoi fanghi naturali salso-bromo-iodici e i centri di medicina estetica e benessere fanno di Castrocaro una rinomata e moderna stazione termale aperta tutto l'anno.
La città ha conosciuto il suo maggiore sviluppo nel Medioevo, grazie alle sorgenti termali, e conserva ancora oggi un impianto urbanistico medievale quasi intatto, con molte importanti tracce del passato.
Da mille anni domina la città la massiccia Rocca, con le sue tre distinte opere architettoniche e difensive: Girone (mura), Rocca (fortezza) e Cannoniere (arsenali medicei). Considerata dagli esperti uno dei più bei esempi di architettura medievale fortificata, oggi ospita il Museo Storico.
Oltre alla famosa Rocca, meritano una visita il romanico Battistero di San Giovanni, la Torre Campanaria, il settecentesco Palazzo Piancastelli e la Chiesa dei Santi Nicolò e Francesco, dove si può ammirare un prezioso dipinto del Palmezzano.
Nel suggestivo Parco delle Terme, da non perdere il Padiglione delle Feste: un bellissimo esempio di Art Déco progettato da Diego Corsani con la collaborazione artistica di Tito Chini. È uno degli innumerevoli esempi di architettura razionalista che si possono ammirare anche a Castrocaro e a Forlì.