Questa chiesa risale al 1418; era una ricca abbazia costruita sulle rovine di un castello che Carlo Malatesta donò ai monaci di San Paolo eremita. Sul colle di Covignano sorgeva un grande monastero appartenente a un altro ramo dei Benedettini, gli Olivetani (i monaci bianchi). Questa chiesa è quella superstite (originariamente dedicata all'Annunciata). Grazie alla protezione dei Malatesta in breve tempo estese i suoi possedimenti e diritti su molti luoghi del territorio, acquisendo anche l'antico monastero di San Gregorio in Conca, con tutte le sue pertinenze. La chiesa ha subito notevoli trasformazioni nel corso dei secoli, ma conserva ancora l'impianto e la facciata quattrocenteschi, un bel soffitto rinascimentale e una cappella con eccellenti affreschi del 1512, attribuibili al pittore Girolamo Marchesi da Cotignola: nello stesso 1512 nel monastero annesso alla chiesa fu ospite papa Giulio II. Ma di un altro ospite vale la pena parlare: cioè del pittore Giorgio Vasari, che vi risiedette nel 1547; e mentre un monaco "letterato" trascriveva e correggeva il suo manoscritto delle "Vite de' più eccellenti architetti, pittori, et scultori italiani" (poi stampato a Firenze nel 1550), egli, in compagnia di numerosi aiutanti, eseguiva dipinti per la chiesa abbaziale: che conserva ancora nell'abside seicentesca una delle sue splendide Adorazioni dei Magi, forse il capolavoro dell'artista e uno dei più bei dipinti del manierismo italiano. Le origini benedettine della chiesa sono ancora ben evidenti dalla presenza di quattro imponenti statue di santi olivetani che animano la luminosa navata centrale, modellate in stucco da padre Tommaso da Bologna nel 1650, e da due belle pale d'altare dipinte intorno alla metà del XVII secolo da padre Cesare Pronti, raffiguranti santi monaci in abito bianco e lo stesso San Benedetto. Le vicende napoleoniche portarono alla soppressione di tutti i monasteri romagnoli alla fine del XVIII secolo: nessuno dei numerosi monasteri benedettini del riminese fu ricostruito in epoca di restaurazione, anche perché gli edifici monastici erano già stati rapidamente demoliti o radicalmente trasformati, e i loro arredi venduti o distrutti.