È attestato che la famiglia Contucci vinifica dall'anno 1008, per un'ininterrotta tradizione di 40 generazioni. Tutto il processo, dalla raccolta di uve per la fermentazione, l'appassimento di quelle per il vinsanto, fino all'affinamento del vino nelle botti e all'imbottigliamento stesso, avviene infatti negli identici spazi da secoli, in un edificio alto 31 metri, eretto a partire dall'anno 1000 come parte integrante della cinta muraria più antica di Montepulciano. Arrivare qui oggi non è semplice tra salite, curve e viuzze, ma un millennio fa non esisteva ancora il resto della cittadina medievale che si sarebbe poi estesa ai piedi della fortezza. Le cantine oggi si trovano quindi, paradossalmente, nel punto più alto della città: questo particolare testimonia più di ogni altro la loro remota origine. Le antiche volte, piene di botti di ottimo vino, sono visitabili gratuitamente ogni giorno, e gratuita è anche la degustazione-base dei vini qui prodotti (Rosso di Montepulciano, Nobile, un bianco e un vinsanto). Alcune delle botti sono situate nelle segrete dell'ex corpo di guardia, che occupava una parte del piano terra dell'edificio. In occasione della vendemmia sono aperti al pubblico anche questi spazi più bassi, dove si raccolgono le uve per la fermentazione: una volta cominciato il processo di vinificazione la visita non è più possibile a causa dell'anidride carbonica che si sviluppa naturalmente.