Catedrala, construita pe locul vechii Bisericii Parohiale Santa Maria, a fost ridicat între 1592 și 1630 de design de Ippolito Scalza și restaurată în anul 1988.La Cattedrale Dell'assunta în Montepulciano este cu adevărat o bijuterie Renascentistă stabilite într-un pătrat frumos, Piazza Grande.Singura structură care a supraviețuit vechii biserici parohiale este clopotnița masivă din travertin și cărămidă. Partea apicală, notată de clopotnițele subțiri, nu a fost niciodată finalizată. Neterminată este și fațada, cu proeminență, în timp ce laturile, terminate printr-o acoperire din cărămizi și travertin conci, sunt însuflețite de pilaștri Toscani, inclusiv arcade rotunde. În interiorul urzelii arhitecturale, de origine florentină clară, este austeră și elegantă datorită clarității suprafețelor de tencuială care alternează cu veșmintele de perete din piatră conci. Planul este o cruce latină împărțită în trei nave prin stâlpi puternici care susțin arcade rotunde. În nava centrală, în transeptelor și în rare ABSIDA, entablatures susține o boltă; la intersecția a două ortogonale organisme unghiulare pene suport tambur (arhitectură) pe care domul este setat. Navele laterale sunt acoperite de bolți în cruce; pe pereți, la fiecare deschidere, se deschid capele boltite în butoi. La un stâlp din dreapta se află amvonul susținut de coloane ionice. Spațiile vaste ale templului sunt împodobite cu un număr imens de opere de artă. Unii provin din vechea biserică parohială și din alte biserici de poliție. Printre acestea, unul dintre cele mai importante este monumentalul triptic al Adormirii Maicii Domnului, pictat de Taddeo Di Bartolo în 1401, care se înalță peste altarul înalt. Un alt monument de importanță primară este monumentul funerar din secolul al XV-lea al lui Bartolomeo Aragazzi, în marmură Carrara, realizat de Michelozzo între 1427 și 1436. Astăzi monumentul este împărțit în nouă fragmente, dintre care șapte sunt zidit în diferite locuri din biserică: două statui, și friza cu putti și ghirlande sunt situate pe altarul cel mare (datând de la începutul secolului XX), statuia defunctului este situat pe peretele din fund, la dreapta, în timp ce cele două basoreliefuri reprezentând Madonna binecuvântează familia Aragazzi și rămas bun de la mama a decedat, membrii familiei sale sunt zidit pe primul coloanele navei centrale; doi îngeri sunt păstrate în Muzeul Victoria și Albert din Londra.
