Palazzo Comunale di Montepulciano are vedere la Piazza Grande. Clădirea a fost construită în secolul al XIII-lea în stil gotic și renovată de Michelozzo în secolul al XV-lea. Similitudinea dintre Palazzo Comunale din Montepulciano și Palazzo della Signoria din Florența este impresionantă, a fost dorită personal de Cosimo I Dei Medici. Parterul este acoperit cu ashlar, în timp ce restul fațadei este în travertin. Crenelurile terasei sunt creneluri Guelph. Pentru a vedea sunt interioarele cu fântâna și pietrele funerare din secolul al XIX-lea. Palazzo Comunale di Montepulciano este sediul Primăriei. Din turnul său puteți observa o panoramă frumoasă: în zilele senine puteți vedea, din partea Val di Chiana, vârfurile pre-apenine, Perugia, Subasio, Lacul Trasimeno cu insulele sale și lacurile Montepulciano și Chiusi. Pe de altă parte, Muntele Amiata, Val d ' Orcia, Pienza, Monticchiello, Montalcino și în depărtare, turnurile din Siena.
