e historische kern van de stad is ontstaan rond het kasteel, binnen de cirkel van muren die vervolgens in het midden van de 19e eeuw grotendeels werden afgebroken, en waarvan nog twee poorten met uitzicht op Umbrië bewaard zijn gebleven: de Porta di Mezzo en de Porta Monalda, met daarop de wapenschilden van de Republiek Siena, de Medici en de Monaldeschi van Orvieto, die afwisselend de scepter zwaaiden over Sarteano.De architectuur van de stad wordt gekenmerkt door prestigieuze paleizen zoals het Fanelli-paleis, direct onder het kasteel, uit de 14e eeuw. met de kapel van de zalige Franco da Grotti en rijkelijk versierde plafonds; palazzo Gabrielli, waar het museum in zijn 16e-eeuwse vertrekken is gehuisvest, maar met een 13e-eeuwse structuur, zoals blijkt uit de "dodemansdeur"; palazzo Piccolomini, met zijn prachtige kloostergang die aan het eind van de 15e eeuw is gebouwd door kardinaal Francesco Tedeschini Piccolomini -toekomstige paus Pius III- met zuilen met Ionische kapitelen versierd met sikkels en het familiewapen uit de 15e eeuw in de linkerbovenhoek van de gevel; en ten slotte het Palazzo del Podestà op het Piazza XXIV giugno, gebouwd in de 14e eeuw maar vergroot in de tweede helft van de 16e eeuw, dat zijn oorspronkelijke tweeruits ramen heeft behouden. In de hoek van het plein staat het Palazzo Goti-Fanelli, ooit de zetel van de Accademia degli Arrischianti, dat al in de 13e eeuw bestond en vervolgens in 1536 volledig werd gerenoveerd met fresco's op de muren, een elegante binnenplaats en een kapel met fresco's van Apollonio Nasini.Kardinaal Piccolomini liet ook de voorgevel van de kerk van San Francesco bouwen, zoals blijkt uit het roosvenster met het pauselijk insigne en het wapen van Piccolomini (maar het gebouw, dat uitkijkt op het Piazza Bargagli, dateert uit de eerste helft van de 13e eeuw). Naast de kerk stond een klooster, dat in de 19e eeuw de boerderij van de familie Bargagli was en waar korte tijd hun rijke Etruskische collectie was ondergebracht, nu in Santa Maria della Scala in Siena. Binnen in het klooster tonen sporen van glasramen de architectonische overblijfselen van een oorspronkelijk zeer verfijnd bouwwerk. Een ander klooster bevindt zich in het hoger gelegen deel van de stad, dat van Santa Chiara uit de 16de eeuw, tegenwoordig een restaurant en verfijnd verblijf. In de kerk van San Martino, vlakbij Porta Umbra, bevindt zich de Annunciatie door Beccafumi, naast een Madonna met Kind van Jacopo di Mino del Pellicciaio, een van de schilders van de gouden achtergronden van Siena uit de 14e eeuw, en een Madonna met Kind, Sint Rocco en Sint Sebastiaan door Andrea di Niccolò. In de collegiale kerk van San Lorenzo, ook gerestaureerd dankzij paus Pius III, zijn twee gecentreerde panelen met de Annunciatie door Girolamo del Pacchia uit 1514 en een marmeren tabernakel en ciborie van Lorenzo di Mariano, bekend als Marrina. Eveneens op het Piazza San Lorenzo ligt het Palazzo Cennini, met zijn sobere, lineaire gevel uit de 15e eeuw en een klooster binnenin waar de Fattoria di Martignano ooit haar landbouwproducten opsloeg.
Top of the World