Forte..a Vecchia ('gamle fæstning'), som dominerer den gamle Medici havn, er et vigtigt symbol på Livorno. Med oprindelse i middelalderen har udviklingen af fæstningen fundet sted gennem mange århundreder for at blive, hvad den er i dag. Bygget til at forsvare byen mod invasioner af nærliggende rivaler eller udenlandske enemies.It designet i en femkantet form for at give det en imponerende tilstedeværelse. Inde fra dens vægge kan du nyde en fantastisk udsigt over byens kanaler og terracotta-hustage.De høje runde tårn, der er kendt som Mastio di Matilde, blev bygget bagefter, og de to blev lukket i omkring 1377 med en omgivende mur, der er kendt som Quadratura dei Pisani, hele strukturen, der tjener som en kyst, citadel forsvare den sydlige side af, hvad der var tilbage af Pisa-port. Yderligere ændringer blev foretaget af Genova, når det område, der faldt ind under deres styre i 1405, men den faktiske Fortezza kom ind i det 16 århundrede, da de Medici, til forstandere, nogle af Firenze og Toscana.
