Fortezza Vecchia ("gamla fästningen") som dominerar den gamla Medici port, är en viktig symbol för Livorno. Med ursprung i medeltiden har utvecklingen av fästningen ägt rum under många århundraden för att bli vad det är idag. Byggd för att försvara staden mot invasioner av närliggande rivaler eller utländska enemies.It designades i en femkantig form för att ge den en imponerande närvaro. Inifrån dess väggar, kan du njuta av fantastisk utsikt över stadens kanaler och terrakotta hustak.Den höga Runda tornet, känd som Mastio di Matilde, byggdes efteråt, och de två var inneslutna i omkring 1377 med en omgivande vägg som kallas Quadratura dei Pisani, hela strukturen som fungerar som en kustnära citadell försvara den södra sidan av vad som var kvar av Pisan hamn. Ytterligare modifieringar gjordes av Genua när området föll under deras styre i 1405, men den faktiska Fortezza kom till på 1500-talet när Medici, härskare i Florens och Toscana.
