Het Palazzo Comunale di Montepulciano kijkt uit op het Piazza Grande. Het gebouw werd gebouwd in de dertiende eeuw in gotische stijl en gerenoveerd door Michelozzo in de vijftiende eeuw. De gelijkenis tussen het Palazzo Comunale van Montepulciano en het Palazzo della Signoria van Florence is indrukwekkend, het werd persoonlijk gewild door Cosimo I Dei Medici. De begane grond is bedekt met ashlar, terwijl de rest van de gevel is in travertijn. De kantelen van het terras zijn Guelph kantelen. Te zien zijn de interieurs met de put en de negentiende-eeuwse grafstenen. Het Palazzo Comunale di Montepulciano is de zetel van het stadhuis. Vanaf de toren kunt u een prachtig panorama observeren: op heldere dagen kunt u vanaf de kant van de Val di Chiana de pre-Apennijnse toppen, Perugia, de Subasio, het Meer van Trasimeno met zijn eilanden, en de meren van Montepulciano en Chiusi zien. Aan de andere kant Mount Amiata, Val d ' Orcia, Pienza, Monticchiello, Montalcino en in de verte, de torens van Siena.