De Piazza Grande is het hart van Montepulciano en de etappe van de belangrijkste evenementen van de stad, met inbegrip van de "Bravio delle Botti", die elk jaar in augustus wordt gehouden, en nog veel meer.Het plein heeft een L-vorm, en op zijn gezicht alle belangrijke historische gebouwen van Montepulciano en de Pozzo dei Grifi e dei Leoni: De Kathedraal van de Hemelvaart, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Het plein, echter, oorspronkelijk was het kleiner en de gebouwen die stonden waren van middeleeuwse vormen, de architectuur van het huidige gebouw dateert uit de vernieuwing van de stad in de vijftiende en zestiende eeuw, en toont invloeden van de culturele stromingen van de Renaissance, de Florentijnse en Romeinse, die zijn verenigd in een reeks van groot belang.
