Top of the World
nukleus bersejarah bandar itu dibina di sekeliling istana, dalam bulatan tembok yang kemudiannya sebahagian besarnya dirobohkan pada pertengahan abad kesembilan belas, dan dua pintu gerbang yang menghadap Umbria masih dipelihara: Porta di Mezzo dan Porta Monalda, diatasi oleh lambang Republik Siena, Medici dan Monaldeschi Orvieto yang bergantian mengawal Sarteano.Seni bina bandar ini dicirikan oleh istana berprestij seperti Fanelli, betul-betul di bawah istana, dari abad ke-14. dengan gereja kecil Beato Franco da Grotti dan siling berfresko yang mewah; Palazzo Gabrielli, yang menempatkan muzium di bilik abad ke-16 tetapi dengan struktur abad ke-13 seperti yang ditunjukkan oleh "pintu orang mati"; Palazzo Piccolomini, dengan biaranya yang indah dibina pada penghujung abad ke-15 oleh Kardinal Francesco Tedeschini Piccolomini - bakal Pope Pius III - dengan tiang dengan ibu kota Ionic dihiasi dengan bulan sabit dan juga lambang keluarga abad ke-15 yang diletakkan di sudut kiri atas fasad; dan akhirnya Palazzo del Podestà di Piazza XXIV Giugno, dibina pada abad ke-14, tetapi diperbesarkan pada separuh kedua ke-16, yang mengekalkan tingkap mullion asal. Di sudut dataran adalah Palazzo Goti-Fanelli, pernah menjadi tempat duduk Accademia degli Arrischianti, yang telah wujud pada abad XIII, kemudian diubah suai sepenuhnya pada tahun 1536 dengan dinding fresko, halaman dalaman yang elegan dan gereja kecil dengan lukisan dinding oleh Apollonio Nasini.Kardinal Piccolomini juga mempunyai fasad gereja San Francesco yang didirikan, seperti yang dibuktikan dengan kehadiran tingkap mawar dengan lambang kepausan dan lambang Piccolomini (tetapi bangunan itu, yang menghadap Piazza Bargagli, bermula pada separuh pertama tahun abad ke-13). . Di sebelah gereja berdiri sebuah biara, yang merupakan ladang istana keluarga Bargagli pada abad ke-19 dan menempatkan koleksi Etruscan mereka yang kaya untuk masa yang singkat, hari ini di Santa Maria della Scala di Siena. Di dalam biara, kesan tingkap mullion menunjukkan sisa-sisa seni bina struktur asalnya yang sangat baik. Sebuah lagi biara terletak di bahagian atas bandar, iaitu Santa Chiara dari abad ke-16, hari ini sebuah restoran dan kediaman mewah. Di gereja San Martino, berhampiran Porta Umbra, terdapat Annunciation oleh Beccafumi, bersebelahan dengan Madonna dengan anak oleh Jacopo di Mino del Pellicciaio, salah seorang pelukis latar belakang emas abad keempat belas Sienese, dan Madonna dengan anak, San Rocco dan Saint Sebastian oleh Andrea di Niccolò. Di gereja kolej San Lorenzo, yang turut diubah suai terima kasih kepada Pius III, terdapat dua meja melengkung dengan Annunciation oleh Girolamo del Pacchia dari 1514 dan tabernakel marmar dan ciborium oleh Lorenzo di Mariano, yang dikenali sebagai il Marrina. Turut berada di Piazza San Lorenzo ialah Palazzo Cennini, dengan fasad yang tenang dan linear, sejak abad ke-15, dengan sebuah biara di dalamnya di mana Fattoria di Martignano pernah menyimpan produk pertaniannya.
