La Iglesia de San Agustín se encuentra en Corso Díaz, la calle principal que atraviesa la parte alta del centro histórico llamada Cittanuova. Su construcción comenzó en 1299 con la intención de reemplazar la preexistente Iglesia de San Pietro all'Orto, que ya no podía contener la creciente población de Masseto. La iglesia representa el mayor ejemplo de la arquitectura gótica de la ciudad después de la Catedral de San Cerbone. El edificio tiene una sola nave con seis grandes arcos apuntados que soportan vigas de madera. El ábside, la parte más hermosa de la iglesia, con grandes ventanas y arcos colgantes, se completó entre 1348 y 1351. A los lados, dos capillas rectangulares, también de mediados del siglo XIV, delimitan el edificio. Numerosas son las obras que se pueden admirar a lo largo de todas las paredes, entre las que se mencionan San Guglielmo de Antonio Nasini, la Visitazione e la Natività di Maria de Rutilio Manetti, la Annunciazione di Empoli y la Fuga in Egitto de Lorenzo Lippi. Además de las obras que acabamos de mencionar, es necesario recordar que en el interior de la Iglesia se encuentran las reliquias de San Bernardino da Siena, nacido en Massa Marittima en 1380. Otros dos elementos completan la estructura: el campanario, construido en 1627 sobre las ruinas de una torre preexistente, y el claustro anexo al convento, de principios del siglo XIV, provisto de elegantes columnas pequeñas con elegantes capiteles que sostienen el techo de madera. Hoy en día el claustro se utiliza a menudo para celebrar banquetes, fiestas y eventos diversos.
