L'œuvre, considérée comme l'un des chefs-d'œuvre de la première phase de création d'Antonio Canova, porte au dos l'inscription "Canova Roma 1796". Commandée par l'administrateur de Bassano Tiberio Roberti (1749-1817), un ami de l'artiste, la sculpture a été précédée d'un dessin provenant du carnet Eb de Bassano di Grappa et de deux esquisses, l'une en argile, aujourd'hui dans les collections des Musei civici de Venise, et l'autre en terre cuite, toujours dans la collection Canova aux Musei Civici de Bassano del Grappa, et d'un modèle en plâtre, identifié comme une sculpture aux Musei civici de Padoue. En avril 1794, la sculpture était en cours de réalisation et fut probablement achevée immédiatement après l'Ascension de 1796.En 1797, en raison des difficultés économiques liées aux batailles de Napoléon dans la campagne vénitienne, Roberti renonce à l'achat de la sculpture. Le critique vénitien Francesco Milizia aida Canova à trouver un nouvel acheteur en la personne de Giovanni Priuli (1763-1801), auditeur national vénitien auprès du Tribunal de la Rote Sacrée, qui devint virtuellement propriétaire de l'œuvre avant juin 1797, sans toutefois en prendre possession.Pendant la période du Directoire, la sculpture est achetée pour 1 000 zecchini (deux fois plus que le budget initial !) par Jean-François Julliot, un marchand, homme d'une grande richesse obtenue grâce aux fournitures para-militaires pendant les campagnes de Napoléon en Italie et en Égypte. Représentant de la République cisalpine à Rome, Julliot emporte la Madeleine à Paris, où elle devient la première œuvre de Canova à atteindre la capitale française. Par la suite, l'œuvre fut confiée à Giovanni Battista Sommariva (1757-1826), membre éminent du triumvirat milanais qui avait gouverné la seconde République cisalpine entre 1800 et 1802, qui l'exposa au Salon de Paris en 1808. Son apparition éblouissante fut accueillie avec un grand enthousiasme par le public et déclencha un débat dans la critique d'art sur les choix de l'artiste concernant les limites entre peinture et sculpture et les interférences possibles entre les deux arts.Dans la Madeleine pénitente, Canova a moulé le marbre jusqu'à ses possibilités extrêmes, passant de l'extrême douceur du corps patiné de la Madeleine au traitement à peine ébauché et rugueux du socle sur lequel elle se tient. L'insert en bronze doré de la croix, ainsi que le réalisme des larmes et des cheveux flottants que l'artiste a traités avec de la cire mélangée à du soufre pour leur redonner leur couleur, semblent être une méditation consciente sur les possibilités d'obtenir les mêmes effets en sculpture qu'en peinture.
