Il centro storico è ben conservato. sono rimasti notevoli tratti di cinta muraria muniti di porte e sei torrioni risalenti ai secoli XV e XVI. Dal Belvedere De Carolis si entra nel centro storico e si giunge in Piazza della Repubblica, dominata dalla Collegiata di S. Lucia, rifatta in stile neoclassico. Nel piazzale S. Francesco s´incontra la chiesa dedicata al santo, costruita tra il 1247 e il 1303, e l´annesso convento. All’interno del convento è stato inaugurato nell’Ottobre del 2006 il Nuovo Polo Museale di San Francesco. Nel complesso conventuale gli spazi francescani sono stati riallestiti ed ora ospitano la Sala Carlo Crivelli, il Centro di Documentazione Scenografica Giancarlo Basili, il Museo Adolfo de Carolis, il Museo della Civiltà Contadina, la Collezione Domenico Cantatore. Nel borgo si trovano anche numerosi edifici sei-settecenteschi; poco fuori del centro sorge la chiesa di S. Filippo Neri. Vicino alla chiesa di S. Filippo si trova la chiesa del Corpus Domini con l'annesso monastero. Da ricordare, inoltre, tre chiese extraurbane comprese nel territorio di Montefiore dell'Aso: lungo la strada provinciale che conduce a Carassai, la deliziosa chiesetta campestre di S. Maria delle Grazie e la chiesa S. Maria della Fede; lungo la via che conduce a Campofilone sorge la chiesa di S. Giovanni Battista. Tra gli eventi che hanno luogo a Montefiore dell'Aso nel corso dell'anno ricordiamo: il Carnevale (febbraio), Sinfonie di cinema, rassegna cinematografica accompagnata da concerti dal vivo ( luglio), il Palio delle Botti ad agosto e la rassegna Polifonica Internazionale, che ospita cori nazionali e internazionali ( autunno).
