Montepulciano ligger i mötet mellan två dalar, Val D'Orcia och Val di Chiana. Denna vackra medeltida stad är byggd längs den smala toppen av en kalkstensbacke och ser ut som en naturlig fortsättning på den relief som den är byggd på.Piazza Grande är Montepulcianos hjärta och scenen för stadens viktigaste evenemang, bland annat Il Bravio delle Botti, som hålls varje år i augusti, och mycket annat. En promenad genom Montepulcianos gator är det bästa sättet att upptäcka staden och dess sevärdheter och samtidigt beundra den otroliga utsikten över det omgivande landskapet som alla är täckta av de fantastiska vingårdarna som producerar det berömda Nobile-vinet.Montepulciano har nyligen blivit ett populärt turistmål med en anmärkningsvärd ökning av besökare efter inspelningen av den berömda filmen New Moon, uppföljaren till vampyrsagan Twilight.Åsen var förmodligen också bebodd under etruskisk/romersk tid, med tanke på de fynd som hittats (och syns) längs Via San Donato i höjd med bilden av San Francesco.Det som gynnade utvecklingen av Montepulciano var dess läge på åsen av den dal som förenade Chiusi/Chianciano med Arezzo/Cortona.Enligt traditionen grundades Montepulciano av kung Porsenna ... men detta är kanske bara en legend.Traditionen säger också att Montepulciano evangeliserades på 400-talet av Sankt Donatus, biskop av Arezzo.Det första officiella omnämnandet av Montepulciano finns i en anteckning från år 715 där det nämns som "mons Politianus".Under medeltiden var Montepulciano en fri kommun.1100- och 1200-talen är ihågkomna för de många krigen med grannrepubliken Siena.År 1511 övergick Montepulciano definitivt till Florens.I och med Sienas fall 1555 förlorade Montepulciano mycket av sin strategiska betydelse och Montepulcianos arkitektoniska renässansperiod inleddes.
