Di titik pertemuan dua lembah, Val D'Orcia dan Val di Chiana, berdiri Montepulciano. Dibangun di sepanjang puncak bukit batu kapur yang sempit, kota abad pertengahan yang indah ini terlihat seperti kelanjutan alami dari relief yang menjadi dasarnya.Piazza Grande adalah jantung kota Montepulciano dan tempat diselenggarakannya berbagai acara utama di kota ini, termasuk Il Bravio delle Botti yang diselenggarakan setiap tahun pada bulan Agustus, dan masih banyak lagi. Berjalan-jalan di jalanan Montepulciano adalah cara terbaik untuk menjelajahi kota dan atraksi-atraksinya, dan pada saat yang sama mengagumi pemandangan luar biasa dari pedesaan di sekitarnya yang dipenuhi dengan kebun-kebun anggur yang luar biasa yang menghasilkan anggur Nobile yang terkenal.Montepulciano baru-baru ini menjadi tujuan wisata populer dengan peningkatan jumlah pengunjung yang mencolok, setelah pembuatan film terkenal New Moon, sekuel dari kisah vampir Twilight.Punggung bukit ini mungkin juga dihuni pada masa Etruscan/Romawi, mengingat temuan-temuan yang ditemukan (dan terlihat) di sepanjang Via San Donato pada puncak gambar San Francesco.Apa yang mendukung perkembangan Montepulciano adalah lokasinya di punggung lembah yang menghubungkan Chiusi / Chianciano dengan Arezzo / Cortona.Tradisi mengatakan bahwa Montepulciano didirikan oleh Raja Porsenna ... tapi ini mungkin hanya legenda.Tradisi juga mengatakan bahwa Montepulciano diinjili pada abad ke-4 oleh St Donatus, Uskup Arezzo.Penyebutan resmi pertama Montepulciano adalah dalam sebuah catatan tahun 715 yang menyebutnya sebagai 'mons Politianus'.Pada Abad Pertengahan, Montepulciano adalah komune bebas.Abad ke-12 dan ke-13 dikenang karena banyaknya peperangan dengan Republik Siena yang bertetangga.Pada tahun 1511, Montepulciano secara definitif berada di bawah kekuasaan Florence.Dengan jatuhnya Siena pada tahun 1555, Montepulciano kehilangan sebagian besar kepentingan strategisnya dan periode Renaisans arsitektur Montepulciano dimulai.