Am Schnittpunkt zweier Täler, dem Val D'Orcia und dem Val di Chiana, liegt Montepulciano. Diese wunderschöne mittelalterliche Stadt wurde auf der schmalen Spitze eines Kalksteinhügels erbaut und wirkt wie eine natürliche Fortsetzung des Reliefs, auf dem sie erbaut wurde. Die Piazza Grande ist das Herz von Montepulciano und Schauplatz der wichtigsten Veranstaltungen der Stadt, darunter der Bravio delle Botti, der jedes Jahr im August stattfindet, und vieles mehr. Ein Spaziergang durch die Straßen von Montepulciano ist die beste Art und Weise, die Stadt und ihre Sehenswürdigkeiten zu entdecken und gleichzeitig die unglaubliche Aussicht auf die umliegende Landschaft zu bewundern, die mit den fabelhaften Weinbergen bedeckt ist, die den berühmten Nobile-Wein produzieren. Montepulciano hat sich in letzter Zeit zu einem beliebten Reiseziel entwickelt und verzeichnete einen bemerkenswerten Anstieg der Besucherzahlen, nachdem der berühmte Film New Moon, die Fortsetzung der Vampir-Saga Twilight, gedreht worden war. Der Bergrücken war wahrscheinlich auch in etruskischer/römischer Zeit bewohnt, wenn man die Funde betrachtet, die entlang der Via San Donato auf der Höhe des Bildes von San Francesco gefunden wurden (und sichtbar sind). Was die Entwicklung von Montepulciano begünstigte, war seine Lage auf dem Kamm des Tals, das Chiusi / Chianciano mit Arezzo / Cortona verbindet. Der Überlieferung nach wurde Montepulciano von König Porsenna gegründet ... aber das ist vielleicht nur eine Legende. Der Überlieferung nach wurde Montepulciano im 4. Jahrhundert vom heiligen Donatus, Bischof von Arezzo, evangelisiert. Die erste offizielle Erwähnung von Montepulciano findet sich in einer Notiz von 715, in der es als "mons Politianus" bezeichnet wird. Im Mittelalter war Montepulciano eine freie Kommune. Das 12. und 13. Jahrhundert sind durch die zahlreichen Kriege mit der benachbarten Republik Siena geprägt. Im Jahr 1511 ging Montepulciano endgültig an Florenz über. Mit dem Fall von Siena im Jahr 1555 verlor Montepulciano einen Großteil seiner strategischen Bedeutung und die architektonische Renaissance von Montepulciano begann.