Á mótsstað tveggja dala, Val D'Orcia og Val di Chiana, rís Montepulciano. Byggt meðfram mjóum toppi kalksteinshæðar virðist þetta fallega miðaldaþorp vera hið eðlilega framhald af lágmyndinni sem það er byggt á.Piazza Grande er hjarta Montepulciano og sviðið fyrir helstu viðburði borgarinnar, þar á meðal Il Bravio delle Botti, sem haldnir eru á hverju ári í ágúst, og margt fleira. Ganga um götur Montepulciano er besta leiðin til að uppgötva borgina og aðdráttarafl hennar og á sama tíma til að dást að ótrúlegu útsýni yfir nærliggjandi sveitir sem öll eru þakin þessum stórkostlegu vínekrum sem framleiða hinn fræga Nobile.Montepulciano hefur nýlega orðið mjög vinsæll ferðamannastaður með umtalsverða fjölgun gesta í kjölfar töku á hinni frægu kvikmynd New Moon, framhald Twilight vampírusögunnar.Hryggurinn var líklega einnig byggður á tímum Etrúra / Rómverja miðað við niðurstöðurnar sem fundust (og sjáanlegar) meðfram San Donato á hæð myndarinnar af San Francesco.Til að stuðla að þróun Montepulciano var staðsetning þess á hryggnum í dalnum sem tengdi Chiusi / Chianciano við Arezzo / Cortona.Hefðin segir að Montepulciano hafi verið stofnað af Porsenna konungi ... en kannski er þetta bara goðsögn.Hefðin vill líka að Montepulciano verði boðað á 4. öld af San Donato biskupi í Arezzo.Fyrsta opinbera minnst á Montepulciano er í minnisblaði 715 sem nefnir það sem "mons Politianus".Á miðöldum var Montepulciano frjáls sveitarfélag.12. og 13. aldarinnar er minnst fyrir hin fjölmörgu stríð við nærliggjandi lýðveldi Siena.Árið 1511 gekk Montepulciano endanlega undir Flórens.Með falli Siena árið 1555 missti Montepulciano mikið af hernaðarlegu mikilvægi sínu og byggingarlistar endurreisnartímabil Montepulciano hófst.
