Op het ontmoetingspunt van twee valleien, de Val D'Orcia en de Val di Chiana, staat Montepulciano. Gebouwd op de smalle top van een kalkstenen heuvel, lijkt deze prachtige middeleeuwse stad een natuurlijke voortzetting van het reliëf waarop het is gebouwd.Het Piazza Grande is het hart van Montepulciano en het toneel van de belangrijkste evenementen van de stad, waaronder Il Bravio delle Botti, dat elk jaar in augustus wordt gehouden, en nog veel meer. Een wandeling door de straten van Montepulciano is de beste manier om de stad en haar attracties te ontdekken, en tegelijkertijd het ongelooflijke uitzicht op het omringende landschap te bewonderen, bedekt met de prachtige wijngaarden die de beroemde Nobile wijn produceren.Montepulciano is onlangs een populaire toeristische bestemming geworden met een opmerkelijke toename van bezoekers, na de opnames van de beroemde film New Moon, vervolg op de vampierensaga Twilight.De heuvelrug was waarschijnlijk ook al in de Etruskische/Romeinse tijd bewoond, gezien de vondsten die gevonden (en zichtbaar) zijn langs de Via San Donato ter hoogte van het beeld van San Francesco.Wat de ontwikkeling van Montepulciano bevorderde was de ligging op de kam van de vallei die Chiusi / Chianciano met Arezzo / Cortona verbond.Volgens de overlevering is Montepulciano gesticht door koning Porsenna... maar dit is misschien slechts een legende.De overlevering zegt ook dat Montepulciano in de 4e eeuw werd geëvangeliseerd door de heilige Donatus, bisschop van Arezzo.De eerste officiële vermelding van Montepulciano is in een nota uit 715 waarin het wordt aangeduid als "mons Politianus".In de Middeleeuwen was Montepulciano een vrije gemeente.De 12e en 13e eeuw worden herinnerd vanwege de talrijke oorlogen met de naburige Republiek Siena.In 1511 viel Montepulciano definitief onder Florence.Met de val van Siena in 1555 verloor Montepulciano veel van zijn strategisch belang en begon de architectonische Renaissance periode van Montepulciano.