Monteriggioni, cerca de Siena y del Colle Val d'Elsa, está situada en la cima de una colina y es una de las ciudades amuralladas mejor conservadas del mundo, manteniendo su estructura medieval como si el tiempo no hubiera pasado. Monteriggioni tiene un castillo que fue construido con fines defensivos por los sieneses entre 1214 y 1219. Se hace referencia a él en la "Divina Comedia" de Dante Alighieri. Los muros, aproximadamente circulares, presentan 14 torres que pueden ser vistas desde la distancia. La plaza principal es la Plaza Roma y está dominada por una iglesia románica. Camine por las estrechas calles y respire en la Edad Media. La estructura actual del pueblo es esencialmente la original, los únicos cambios que sufrió se remontan al siglo XVI cuando las torres fueron bajadas y se acumuló algo de tierra en la base de las murallas y otra que data de 1921 cuando 3 de las 14 torres fueron reducidas al nivel de las murallas. Patrulle las murallas y 2 puertas, una llamada la Puerta Franca o Romea que da a Roma y la otra conocida como la Puerta Florentina