historické jádro města vyrostlo kolem hradu v okruhu hradeb, které byly v polovině 19. století z velké části zbořeny a z nichž se dodnes zachovaly dvě brány s výhledem na Umbrii: Porta di Mezzo a Porta Monalda, na nichž jsou erby Sienské republiky, Medicejských a Monaldeschiů z Orvieta, kteří Sarteano střídavě ovládali.Architektura města se vyznačuje prestižními paláci, jako je palác Fanelli ze 14. století, který se nachází přímo pod hradem. s kaplí blahoslaveného Franca da Grotti a bohatě freskovanými stropy; palác Gabrielli, v němž sídlí muzeum v místnostech ze 16. století, ale jehož konstrukce pochází ze 13. století, o čemž svědčí "dveře mrtvého muže"; palazzo Piccolomini s krásnou křížovou chodbou, kterou nechal na konci 15. století postavit kardinál Francesco Tedeschini Piccolomini - budoucí papež Pius III. - se sloupy s jónskými hlavicemi zdobenými půlměsíci a rodovým erbem z 15. století v levém horním rohu průčelí; a konečně palác Palazzo del Podestà na náměstí XXIV giugno, postavený ve 14. století, ale rozšířený ve druhé polovině 16. století, který si zachoval původní sloupová okna se dvěma světly. V rohu náměstí se nachází Palazzo Goti-Fanelli, kdysi sídlo Accademia degli Arrischianti, které existovalo již ve 13. století, poté bylo v roce 1536 kompletně zrekonstruováno s freskami na stěnách, elegantním vnitřním nádvořím a kaplí s freskami od Apollonia Nasiniho.Kardinál Piccolomini nechal vystavět také průčelí kostela San Francesco, o čemž svědčí růžové okno s papežskými insigniemi a Piccolominiho erbem (stavba, která stojí na náměstí Piazza Bargagli, však pochází z první poloviny 13. století). Vedle kostela stál klášter, který byl v 19. století hospodářským sídlem rodiny Bargagliů a krátce v něm byla umístěna jejich bohatá etruská sbírka, nyní v Santa Maria della Scala v Sieně. Uvnitř kláštera se nacházejí stopy po sloupových oknech, které ukazují architektonické pozůstatky původně velmi kultivované stavby. V horní části města se nachází další klášter, Santa Chiara ze 16. století, dnes restaurace a noblesní rezidence. V kostele San Martino nedaleko Porta Umbra se nachází Zvěstování od Beccafumiho, vedle Madony s dítětem od Jacopa di Mino del Pellicciaio, jednoho z malířů zlatých pozadí Sieny 14. století, a Madona s dítětem, svatý Rocco a svatý Sebastian od Andrea di Niccolò. V kolegiátním kostele San Lorenzo, který byl rovněž restaurován zásluhou papeže Pia III, se nacházejí dvě centrované desky se Zvěstováním od Girolama del Pacchia z roku 1514 a mramorový tabernákl a ciborium od Lorenza di Mariano, známého jako Marrina. Na náměstí Piazza San Lorenzo se nachází také Palazzo Cennini se střízlivou lineární fasádou z 15. století a klášterem uvnitř, kde kdysi Fattoria di Martignano skladovala své zemědělské produkty.
