historické jadro mesta vyrástlo okolo hradu v okruhu hradieb, ktoré boli v polovici 19. storočia z veľkej časti zbúrané a z ktorých sa dodnes zachovali dve brány s výhľadom na Umbriu: Porta di Mezzo a Porta Monalda, na ktorých sú erby Sienskej republiky, Mediciovcov a Monaldeschiovcov z Orvieta, ktorí Sarteano striedavo ovládali.Architektúru mesta charakterizujú prestížne paláce, ako napríklad palác Fanelli zo 14. storočia, ktorý sa nachádza priamo pod hradom. s kaplnkou blahoslaveného Franca da Grotti a bohato zdobenými freskami na stropoch; palác Gabrielli, v ktorom sídli múzeum v miestnostiach zo 16. storočia, ale so štruktúrou z 13. storočia, o čom svedčia "dvere mŕtveho muža"; palazzo Piccolomini s krásnou kláštornou budovou, ktorú dal postaviť na konci 15. storočia kardinál Francesco Tedeschini Piccolomini - budúci pápež Pius III. - so stĺpmi s jónskymi hlavicami zdobenými polmesiacmi a rodinným erbom z 15. storočia v ľavom hornom rohu fasády; a napokon palác Palazzo del Podestà na Námestí XXIV. augusta, postavený v 14. storočí, ale rozšírený v druhej polovici 16. storočia, ktorý si zachoval pôvodné stĺpikové okná s dvoma svetlami. V rohu námestia sa nachádza Palazzo Goti-Fanelli, kedysi sídlo Accademia degli Arrischianti, ktoré existovalo už v 13. storočí, potom kompletne zrekonštruované v roku 1536 s freskami na stenách, elegantným vnútorným nádvorím a kaplnkou s freskami od Apollonia Nasiniho.Kardinál Piccolomini dal postaviť aj fasádu kostola San Francesco, o čom svedčí ružicové okno s pápežskými insígniami a Piccolominiho erbom (budova, ktorá je otočená na námestie Piazza Bargagli, však pochádza z prvej polovice 13. storočia). Vedľa kostola stál kláštor, ktorý bol v 19. storočí hospodárskym sídlom rodiny Bargagliovcov a v ktorom sa nakrátko nachádzala ich bohatá etruská zbierka, dnes v Santa Maria della Scala v Siene. Vo vnútri kláštora stopy po stĺpových oknách ukazujú architektonické pozostatky stavby, ktorá bola pôvodne veľmi kultivovaná. Ďalší kláštor sa nachádza v hornej časti mesta, kláštor Santa Chiara zo 16. storočia, dnes reštaurácia a rafinovaná rezidencia. V kostole San Martino, neďaleko Porta Umbra, sa nachádza Zvestovanie od Beccafumiho, vedľa Madony s dieťaťom od Jacopa di Mino del Pellicciaio, jedného z maliarov zlatých pozadí Sieny 14. storočia, a Madona s dieťaťom, svätý Rocco a svätý Sebastián od Andreu di Niccolò. V kolegiátnom kostole San Lorenzo, ktorý bol tiež obnovený zásluhou pápeža Pia III. sa nachádzajú dve centrované tabule so Zvestovaním od Girolama del Pacchia z roku 1514 a mramorový tabernákulum a cibórium od Lorenza di Mariano, známeho ako Marrina. Na námestí Piazza San Lorenzo sa nachádza aj Palazzo Cennini s triezvou lineárnou fasádou z 15. storočia a kláštorom vo vnútri, kde kedysi Fattoria di Martignano skladovala svoje poľnohospodárske produkty.
