Il Palazzo Comunale di Montepulciano si affaccia su Piazza Grande. L'edificio fu costruito nel XIII secolo in stile gotico e ristrutturato da Michelozzo durante il XV secolo. La somiglianza tra il Palazzo Comunale di Montepulciano ed il Palazzo della Signoria di Firenze è impressionante, fu voluta personalmente da Cosimo I dei Medici. Il piano terra è rivestito in bugnato, mentre il resto della facciata è in travertino. La merlatura del terrazzo è a merli guelfi. Da vedere sono gli interni con il pozzo e le lapidi ottocentesche. Il Palazzo Comunale di Montepulciano è la sede del municipio. Dalla sua torre si può osservare uno splendido panorama: nelle giornate limpide si possono vedere, dal lato della Val di Chiana le cime pre-appenniniche, Perugia, il Subasio, il Lago Trasimeno con le sue isole, e i laghi di Montepulciano e di Chiusi. Dall'altro lato il Monte Amiata, la Val d'Orcia, Pienza, Monticchiello, Montalcino e in lontananza, le torri di Siena.
