Piazza San Francesco, ubicata vicino al teatro principale, ospita due icone del paesaggio urbanistico di Arezzo: la prima, importante per le sue opere d'arte e per il ruolo che ha svolto nella storia cittadina è la Pieve di San Francesco, e la seconda, invece, è rinomata perchè sembra esistere e trovarsi lì da sempre: il Caffè dei Costanti. Entrambi questi luoghi storici meritano di essere visitati, sebbene le ragioni siano diverse. La chiesa ospita al suo interno una delle opere d'arte più famose di Piero della Francesca, la Leggenda della Croce. Anche se l'interno della chiesa fu danneggiato quando le truppe di Napoleone invasero la città, gli affreschi recentemente restaurati sopra l'altare saranno sufficienti a catturare la tua attenzione lasciandoti quasi senza fiato con i loro colori, la loro prospettiva ed il genio artistico di Piero. Per entrare vi è un biglietto di ingresso da pagare, ma ne vale davvero la pena. Il Caffè, invece, aprì nel lontano 1809 ed ha visto Arezzo, nel corso della sua lunga storia, passare da innumerevoli vicissitudini ed in un modo o in un altro è stato troppo a lungo separato dalla città e dal suo sviluppo nel non essere riconosciuto ufficialmente un monumento storico.