Die Piazza San Francesco, die sich in der Nähe des Haupttheaters befindet, beherbergt zwei Ikonen des Stadtbildes von Arezzo: die erste, wichtig für ihre Kunstwerke und für die Rolle, die sie in der Geschichte der Stadt gespielt hat, ist die Pieve di San Francesco, und die zweite hingegen ist berühmt, weil sie scheinbar schon immer da war: das Caffè dei Costanti. Beide dieser historischen Orte sind einen Besuch wert, auch wenn die Gründe dafür unterschiedlich sind. Die Kirche beherbergt eines der berühmtesten Kunstwerke von Piero della Francesca, die Legende vom Kreuz. Obwohl das Innere der Kirche beschädigt wurde, als Napoleons Truppen in die Stadt eindrangen, werden die kürzlich restaurierten Fresken über dem Altar ausreichen, um Ihre Aufmerksamkeit zu fesseln und Sie mit ihren Farben, der Perspektive und dem künstlerischen Genie von Piero fast atemlos zu machen. Für den Eintritt ist eine Gebühr zu entrichten, die sich aber wirklich lohnt. Das Café wurde jedoch bereits 1809 eröffnet und hat Arezzo im Laufe seiner langen Geschichte durch unzählige Wechselfälle gehen sehen und war auf die eine oder andere Weise zu lange von der Stadt und ihrer Entwicklung getrennt, als dass es offiziell als historisches Denkmal anerkannt worden wäre.