Piazza Grande este inima Montepulciano și scena principalelor evenimente ale orașului, inclusiv "Bravio delle Botti", care se desfășoară în fiecare an în August, și multe altele.Piața are o formă de L, iar pe fața sa toate principalele clădiri istorice din Montepulciano și Pozzo dei Grifi e dei Leoni: Catedrala adormirea maicii domnului, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Piața, însă, inițial era mai mică, iar clădirile care stăteau erau de forme medievale, arhitectura clădirii actuale datează de la reînnoirea orașului în secolele XV și XVI și arată influențe ale curentelor culturale ale Renașterii, florentin și roman, care sunt unificate într-un set de mare interes.
