Top of the World
el nucli històric de la ciutat es va construir al voltant del castell, dins del cercle de muralles que després van ser en gran part enderrocats a mitjan segle XIX, i del qual encara es conserven dues portes que donen a Úmbria: la Porta di Mezzo i la Porta Monalda, coronat pels escuts de la República de Siena, els Mèdici i els Monaldeschi d'Orvieto que s'alternaven en el control de Sarteano.L'arquitectura de la vila es caracteritza per palaus de prestigi com el dels Fanelli, immediatament sota el castell, del segle XIV. amb la capella de Beato Franco da Grotti i sostres ricament pintats al fresc; Palazzo Gabrielli, que acull el museu a les seves sales del segle XVI però amb una estructura del segle XIII com ho demostra la "porta dels morts"; El palau Piccolomini, amb el seu preciós claustre construït a finals del segle XV pel cardenal Francesco Tedeschini Piccolomini -el futur papa Pius III- amb columnes amb capitells jònics decorats amb mitja lluna i també l'escut familiar del segle XV col·locat a l'angle superior esquerre del façana; i finalment el Palazzo del Podestà a la plaça XXIV Giugno, construït al segle XIV, però ampliat a la segona meitat del XVI, que conserva les finestres de doblet originals. A la cantonada de la plaça hi ha el Palazzo Goti-Fanelli, antigament seu de l'Accademia degli Arrischianti, ja existent al segle XIII, després completament reestructurat el 1536 amb parets pintades al fresc, un elegant pati interior i una capella amb frescos d'Apollonio Nasini.El cardenal Piccolomini també va fer erigir la façana de l'església de San Francesco, com ho demostra la presència de la rosassa amb la insígnia papal i l'escut de Piccolomini (però l'edifici, que dóna a la plaça Bargagli, data de la primera meitat de el segle XIII). . Al costat de l'església hi havia un convent, que al segle XIX va ser el palau-granja de la família Bargagli i que va acollir durant un breu temps la seva rica col·lecció etrusca, avui a Santa Maria della Scala de Siena. A l'interior del claustre, les restes de finestres de doblet mostren les restes arquitectòniques d'una estructura originàriament de gran refinament. Un altre convent es troba a la part alta de la població, el de Santa Chiara del segle XVI, avui restaurant i residència refinada. A l'església de San Martino, prop de Porta Umbra, hi ha l'Anunciació de Beccafumi, al costat d'una Mare de Déu amb nen de Jacopo di Mino del Pellicciaio, un dels pintors de fons d'or de Siena del segle XIV, i una Mare de Déu amb nen, San Rocco. i Sant Sebastià d'Andrea di Niccolò. A la col·legiata de San Lorenzo, també reformada gràcies a Pius III, hi ha dues taules d'arc amb l'Anunciació de Girolamo del Pacchia de 1514 i un tabernacle i cibori de marbre de Lorenzo di Mariano, conegut com il Marrina. També a la Piazza San Lorenzo es troba el Palazzo Cennini, amb una façana sòbria i lineal, que data del segle XV, amb un claustre a l'interior on antigament la Fattoria di Martignano guardava els seus productes agrícoles.
