Castelul Poppi este monumentul principal al Casentino. Spre deosebire de toate celelalte castele medievale și arhitectura din zona nu a fost distrus de timp și oamenii au fost întotdeauna folosite ca o reședință a puterii politice sau administrative locale. De la origini, istoria castelului este strâns legată de cea a celei mai mari familii feudale din Casentino, care a pus Poppi în centrul proprietăților sale mari și a locuit acest conac timp de aproape patru sute de ani: contele Guidi. Deși prima atestare scrisă a existenței castelului datează din 1191, arhitectura sa și faptul că Guidi erau, la acea vreme, proprietarii unor vaste moșii din Toscana și Romagna ne face să presupunem că fundația a avut antecedente de două sau trei secole, datând din perioada dintre invazia lombarzilor și francilor în aceste zone. Nucleul original al castelului este format din turnul pătrat care domină încă restul clădirii și aproape întreaga vale. Aspectul de astăzi nu este cel primitiv, de fapt în secolul al XIX-lea a fost transformat, în timpul lucrărilor de restaurare în urma pagubelor suferite de căderea unui fulger, într-o clopotniță. Turnul trebuia să fie mult mai mare și dotat cu aparatură să iasă cu beccatelli, dacă este adevărat că a fost luat de exemplu de Arnolfo di Cambio pentru construirea de Palazzo Vecchio din Florența, din fericire încă intact astăzi.
