Sögulegi kjarni bæjarins var byggður í kringum kastalann, innan hrings múra sem voru síðan að mestu rifnir um miðja nítjándu öld, og þar af eru tvö hlið sem sjást yfir Umbria enn varðveitt: Porta di Mezzo og Porta Monalda, upp fyrir skjaldarmerki lýðveldisins Siena, Medici og Monaldeschi frá Orvieto sem skiptust á að stjórna Sarteano.Arkitektúr bæjarins einkennist af virtum höllum eins og Fanelli, rétt fyrir neðan kastalann, frá 14. öld. með kapellu Beato Franco da Grotti og ríkulega freskum loft; Palazzo Gabrielli, sem hýsir safnið í 16. aldar herbergjum sínum en með 13. aldar byggingu eins og "dyr hinna dauðu" sýna; Palazzo Piccolomini, með fallegu klaustri sínu sem byggð var í lok 15. aldar af Francesco Tedeschini Piccolomini kardínála - framtíðar páfi Píus III - með súlum með jónískum höfuðstöfum skreyttum hálfmánum og einnig 15. aldar fjölskylduskjöldinn sem er staðsettur í efra vinstra horni framhlið; og loks Palazzo del Podestà á Piazza XXIV Giugno, byggt á 14. öld, en stækkað á seinni hluta þeirrar 16., sem heldur upprunalegum gluggum með múlum. Í horni torgsins er Palazzo Goti-Fanelli, sem eitt sinn var aðsetur Accademia degli Arrischianti, sem þegar var til á XIII öld, síðan algjörlega enduruppgert árið 1536 með freskum veggjum, glæsilegum innri garði og kapellu með freskum eftir Apollonio Nasini.Piccolomini kardínáli lét einnig reisa framhlið San Francesco kirkjunnar, eins og sést af nærveru rósagluggans með páfamerki og skjaldarmerki Piccolomini (en byggingin, sem er með útsýni yfir Piazza Bargagli, er frá fyrri hluta 13. öld). Við hlið kirkjunnar stóð klaustrið, sem var hallarbýli Bargagli-fjölskyldunnar á 19. öld og hýsti til skamms tíma ríkulegt safn Etrúra, í dag í Santa Maria della Scala í Siena. Inni í klaustrinu eru leifar af gluggum sem sýna byggingarleifar byggingar sem upphaflega var mjög fágað. Annað klaustrið er staðsett í efri hluta bæjarins, Santa Chiara frá 16. öld, í dag veitingastaður og fágað aðsetur. Í kirkjunni San Martino, nálægt Porta Umbra, er boðun eftir Beccafumi, við hlið Madonnu með barn eftir Jacopo di Mino del Pellicciaio, einn af Sienese fjórtándu aldar gullbakgrunnsmálara, og Madonnu með barn, San Rocco og Saint Sebastian eftir Andrea di Niccolò. Í háskólakirkjunni San Lorenzo, sem einnig var endurnýjuð þökk sé Pius III, eru tvö bogadregin borð með boðun Girolamo del Pacchia frá 1514 og marmaratjaldbúð og ciborium eftir Lorenzo di Mariano, þekktur sem il Marrina. Einnig á Piazza San Lorenzo er Palazzo Cennini, með edrú og línulegri framhlið, allt aftur til 15. aldar, með klaustri inni þar sem einu sinni Fattoria di Martignano geymdi landbúnaðarafurðir sínar.
