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A igreja e o Convento de San Damiano estão mesmo fora do centro de Assis. O complexo era originalmente um priorado beneditino, cujos registros datam de 1030.
Você chega à igreja através de uma capela: à direita você encontrará Madonna e Child, com Ss. Francis, Clare, Bernardino e Jerome, um afresco de um pintor local de meados do século XIV.
A igreja tem uma única nave, com abóbadas de barril ogival e um coro profundo. Imediatamente à direita da entrada está a janela da qual São Francisco jogou o dinheiro recusado pelo padre de San Damiano para a restauração da Igreja. Ao longo das paredes, você pode ver os restos de gesso, delimitados por molduras policromadas, preparadas para afrescos que nunca foram feitos. Na capela que foi adicionada em 1535 está um crucifixo de madeira (a expressão no rosto de Cristo muda dependendo do ponto de vista), esculpido por fra Innocenzo da Palermo em 1637. No altar-mor está uma cópia do crucifixo que falava a São Francisco (o original é guardado na Basílica de Santa Chiara). O coro de madeira de 1504 cobre parcialmente uma pequena janela através da qual as Clarissas se comunicavam e na frente da qual o corpo de São Francisco foi levado da Porziuncola para Assis.
Entrando no vestíbulo à direita, sob o qual quatro dos companheiros de Santa Clara foram enterrados, você chega à sacristia. À esquerda está um coro simples, onde você também encontrará o púlpito de Santa Clara. No altar está a crucificação, um afresco de Pier Antonio Mezzastris de 1482. À esquerda, você pode ver uma pequena câmara onde, afirma a tradição, Francisco se refugiou de seu pai.
Voltando ao vestíbulo, você sobe alguns degraus, saindo à direita através do Giardinetto di Santa Chiara (Jardim de Santa Clare), um pequeno terraço com vista para a planície abaixo.
Em vez disso, descendo para o claustro, você pode admirar nas duas paredes de canto, afrescos de Eusébio da San Giorgio (1507), São Francisco recebendo os estigmas e a Anunciação. Em seguida, você chega ao refeitório retangular, com tetos baixos, semelhantes a uma cripta, com seus bancos e mesas originais: uma cruz e um vaso de flores marcam o lugar outrora ocupado por Santa Clara.
