Durant la période la plus prospère, les riches familles de San Gimignano en sont venues à construire jusqu'à 72 tours comme symbole de leur richesse et de leur pouvoir. Il en reste 14 aujourd'hui, ce qui ajoute au charme de l'atmosphère de la ville.
Déclaré patrimoine mondial de l'UNESCO en 1990, San Gimignano est l'une des petites perles de la province siennoise. San Gimignano se dresse sur un ancien site étrusque autour d'une église paroissiale datant du VIIe siècle et d'un château donné en 929 à l'épiscopat de Volterra. Au XIIe siècle, elle devient une commune libre. Ses premiers remparts ont été construits en 998, période pendant laquelle San Gimignano est devenu un point de commerce le long de la Via Francigena. L'orgueil des familles enrichies par le commerce a conduit à la construction de 72 tours (selon la loi, toutefois, aucune d'entre elles ne pouvait dépasser la hauteur de la tour de la municipalité, connue sous le nom de Rognosa).
En proie à des luttes internes constantes entre les Guelfes et les Gibelins (au printemps 1300, Dante Alighieri y séjourna en tant qu'ambassadeur de la Ligue guelfe de Toscane) et toujours en conflit avec la ville voisine de Volterra, elle fut soumise en 1343 par le duc d'Athènes et en 1353, elle se soumit par défi à Florence, suivant ensuite le sort du Grand-Duché de Toscane jusqu'en 1860.
La structure urbaine et les nombreux édifices civils et religieux de San Gimignano, qui sont restés presque intacts, ont conservé sa physionomie médiévale ;
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