pilsētas vēsturiskais kodols izauga ap pili, ap mūriem, kas 19. gadsimta vidū tika lielā mērā nojaukti un no kuriem joprojām ir saglabājušies divi vārti ar skatu uz Umbriju: Porta di Mezzo un Porta Monalda, kurus rotā Sjēnas Republikas, Mediči un Orvjetas Monaldeši ģerboņi, kas pārmaiņus kontrolēja Sarteano.Pilsētas arhitektūru raksturo prestižas pilis, piemēram, Fanelli pils, kas atrodas tieši zem pils un celta 14. gadsimtā. ar Svētā Franko da Grotti kapelu un bagātīgi freskām rotātiem griestiem; palazzo Gabrielli, kurā 16. gadsimta telpās atrodas muzejs, bet kuras struktūra ir 13. gadsimta, par ko liecina "mirušā cilvēka durvis"; Palazzo Piccolomini ar skaisto klosteri, ko 15. gadsimta beigās uzcēlis kardināls Frančesko Tedesčīni Pikolomīni (Francesco Tedeschini Piccolomini), nākamais pāvests Pijs III, ar kolonnām ar joniskām kapiteļiem, rotātiem ar pusmēness un dzimtas ģerboni no 15. gadsimta fasādes augšējā kreisajā stūrī; un visbeidzot Palazzo del Podestà XXIV Giugno laukumā, kas celts 14. gadsimtā, bet paplašināts 16. gadsimta otrajā pusē un saglabājis oriģinālos daudzstūru logus ar divām gaismām. Laukuma stūrī atrodas Palazzo Goti-Fanelli, kādreizējā Accademia degli Arrischianti mītne, kas pastāvēja jau 13. gadsimtā, pēc tam 1536. gadā pilnībā atjaunota, ar freskām rotātām sienām, elegantu iekšējo pagalmu un kapelu ar Apollonio Nasini freskām.Kardināls Pikolomīni lika uzbūvēt arī San Francesco baznīcas fasādi, par ko liecina rožu logs ar pāvesta ģerboni un Pikolomīni ģerboni (bet ēka, kas vērsta pret Piazza Bargagli laukumu, datēta ar 13. gadsimta pirmo pusi). Blakus baznīcai atradās klosteris, kas 19. gadsimtā bija Bargagli ģimenes palazzo-farmārs un kurā īsu laiku atradās viņu bagātīgā etrusku kolekcija, kas tagad atrodas Santa Maria della Scala Sienā. Klostera iekšpusē daudzstūru logu pēdas liecina par sākotnēji ļoti izsmalcinātas celtnes arhitektūras paliekām. Vēl viens klosteris atrodas pilsētas augšdaļā, tas ir Santa Chiara klosteris, kas celts 16. gadsimtā un šodien ir restorāns un izsmalcināta rezidence. San Martino baznīcā, netālu no Porta Umbra, atrodas Bekafumi (Beccafumi) glezna "Pasludināšana", blakus atrodas Džekopo di Mino del Pelličaio (Jacopo di Mino del Pellicciaio), viena no 14. gadsimta Sjēnas zelta fona gleznotājiem, un Andrea di Nikolo (Andrea di Niccolò) glezna "Madonna ar bērnu, svētais Roko un svētais Sebastiāns". Svētā Lorenco (San Lorenzo) koleģiāta baznīcā, kas arī atjaunota, pateicoties pāvestam Pijam III, ir divi 1514. gadā Girolamo del Pacchia veidotie centrālie paneļi ar Pasludināšanu un Lorenco di Mariano, pazīstama kā Marrina, marmora tabernākuli un ciboriju. Piazza San Lorenzo laukumā atrodas arī Palazzo Cennini, kura atturīgā, lineārā fasāde ir datēta ar 15. gadsimtu, bet iekšpusē atrodas klosteris, kurā savulaik Fattoria di Martignano glabāja savus lauksaimniecības produktus.
