A város történelmi magja a vár körül alakult ki, a 19. század közepén nagyrészt lebontott falakon belül, amelyekből két, Umbriára néző kapu maradt fenn: a Porta di Mezzo és a Porta Monalda, amelyeken a Sienai Köztársaság, a Mediciek és az Orvietói Monaldeschik címere díszeleg, akik felváltva irányították Sarteanót.A város építészetét tekintélyes paloták jellemzik, mint például a közvetlenül a vár alatt található Fanelli-palota a 14. századból. a Boldog Franco da Grotti kápolnával és gazdagon freskózott mennyezetekkel; a palazzo Gabrielli, amely a múzeumnak ad otthont 16. századi termeiben, de 13. századi szerkezetű, amiről a "halott ember ajtaja" tanúskodik; a palazzo Piccolomini, a 15. század végén Francesco Tedeschini Piccolomini bíboros - a későbbi III. Pius pápa - által építtetett gyönyörű kerengővel, amelynek oszlopait félholdakkal díszített ión fejezetű oszlopok és a homlokzat bal felső sarkában a 15. századból származó családi címer díszíti; végül a Piazza XXIV giugno téren található, a 14. században épült, de a 16. század második felében kibővített Palazzo del Podestà, amely megőrizte eredeti, két ablakkal ellátott pallion ablakát. A tér sarkán áll a Palazzo Goti-Fanelli, az egykor az Accademia degli Arrischianti székhelye, amely már a 13. században létezett, majd 1536-ban teljesen felújították, freskókkal díszített falakkal, elegáns belső udvarral és Apollonio Nasini freskóival díszített kápolnával.Piccolomini bíboros építtette a San Francesco templom homlokzatát is, amiről a pápai jelvényekkel és a Piccolomini címerrel ellátott rózsaablak tanúskodik (de a Piazza Bargagli térre néző épület a 13. század első feléből származik). A templom mellett egy kolostor állt, amely a 19. században a Bargagli család parasztháza volt, és rövid ideig gazdag etruszk gyűjteményüknek adott otthont, amely ma a sienai Santa Maria della Scala-ban található. A kolostor belsejében a párkányos ablakok nyomai egy eredetileg nagyon kifinomult szerkezet építészeti maradványait mutatják. A város felső részén található egy másik kolostor, a Santa Chiara kolostor a 16. századból, amely ma étterem és kifinomult lakóház. A San Martino templomban, a Porta Umbra közelében található Beccafumi Annunciája, mellette Jacopo di Mino del Pellicciaio, a 14. századi Siena aranyháttereinek egyik festője, Jacopo di Mino del Pellicciaio Madonnája és gyermeke, valamint Andrea di Niccolò Madonna és gyermeke, Szent Rókus és Szent Sebestyén. A San Lorenzo kollégiumi templomban, amelyet szintén III. Pius pápának köszönhetően restauráltak, két középen elhelyezett tábla látható Girolamo del Pacchia 1514-ből származó, az Annunciációt ábrázoló képével, valamint Lorenzo di Mariano, más néven Marrina márvány tabernákulumával és cibóriumával. Szintén a Piazza San Lorenzo téren található a Palazzo Cennini, a 15. századból származó, józan, vonalas homlokzatú palota, és a benne található kolostor, ahol egykor a Fattoria di Martignano tárolta mezőgazdasági termékeit.
