Top of the World
ehrin tarihi çekirdeği kalenin etrafında, 19. yüzyılın ortalarında büyük ölçüde yıkılan ve Umbria'ya bakan iki kapısı hala korunmuş olan surların içinde gelişmiştir: Porta di Mezzo ve Porta Monalda, üzerlerinde Siena Cumhuriyeti, Medici ve Orvieto Monaldeschi'nin armaları bulunmaktadır.Kasabanın mimarisi, 14. yüzyıldan kalma kalenin hemen altındaki Fanelli sarayı gibi prestijli saraylarla karakterize edilmektedir. Kutsal Franco da Grotti şapeli ve zengin freskli tavanlarıyla; 16. yüzyıldan kalma odalarında müzeye ev sahipliği yapan ancak 'ölü adamın kapısı'ndan da anlaşılacağı üzere 13. yüzyıldan kalma bir yapıya sahip olan palazzo Gabrielli; Palazzo Piccolomini, 15. yüzyılın sonunda Kardinal Francesco Tedeschini Piccolomini -gelecekteki Papa Pius III- tarafından yaptırılan, hilallerle süslü İyonik başlıklı sütunları ve cephenin sol üst köşesinde 15. yüzyıldan kalma aile arması bulunan güzel manastırı ile; ve son olarak Piazza XXIV giugno'daki Palazzo del Podestà, 14. yüzyılda inşa edilmiş ancak 16. yüzyılın ikinci yarısında genişletilmiştir ve iki ışıklı orijinal tirizli pencerelerini korumaktadır. Meydanın köşesinde, bir zamanlar Accademia degli Arrischianti'nin merkezi olan, 13. yüzyılda zaten var olan, daha sonra 1536'da freskli duvarları, zarif bir iç avlusu ve Apollonio Nasini'nin freskleriyle bir şapel ile tamamen yenilenen Palazzo Goti-Fanelli yer almaktadır.Kardinal Piccolomini, üzerinde papalık nişanı ve Piccolomini arması bulunan gül pencereden de anlaşılacağı üzere San Francesco Kilisesi'nin dış cephesini de inşa ettirmiştir (ancak Piazza Bargagli'ye bakan bina 13. yüzyılın ilk yarısına aittir). Kilisenin yanında, 19. yüzyılda Bargagli ailesinin palazzo-çiftliği olan ve şu anda Siena'daki Santa Maria della Scala'da bulunan zengin Etrüsk koleksiyonuna kısa bir süre ev sahipliği yapan bir manastır bulunuyordu. Manastırın içinde, tirizli pencerelerin izleri, başlangıçta çok rafine olan bir yapının mimari kalıntılarını göstermektedir. Şehrin üst kısmında yer alan bir başka manastır, 16. yüzyıldan kalma Santa Chiara manastırı, bugün bir restoran ve zarif bir konuttur. Porta Umbra yakınlarındaki San Martino kilisesinde Beccafumi'nin Müjde tablosunun yanında 14. yüzyıl Siena'sının altın fon ressamlarından Jacopo di Mino del Pellicciaio'nun Madonna ve Çocuk tablosu ile Andrea di Niccolò'nun Madonna ve Çocuk, Aziz Rocco ve Aziz Sebastian tabloları yer almaktadır. Yine Papa Pius III sayesinde restore edilen San Lorenzo kilisesinde, Girolamo del Pacchia'nın 1514 tarihli Müjde'sini içeren iki ortalanmış panel ve Marrina olarak bilinen Lorenzo di Mariano'nun mermer bir tabernacle ve ciborium'u bulunmaktadır. Ayrıca San Lorenzo Meydanı'nda, 15. yüzyıla tarihlenen sade, doğrusal cephesi ve içinde bir zamanlar Fattoria di Martignano'nun tarımsal ürünlerini depoladığı bir manastır bulunan Palazzo Cennini yer almaktadır.
