Top of the World
istorijsko jezgro grada izgrađeno je oko zamka, unutar kruga zidina koje su tada u velikoj meri srušene sredinom devetnaestog veka, a od kojih su još uvek sačuvane dve kapije koje gledaju na Umbriju: Porta di Mezzo i Porta Monalda, nadvišen grbovima Republike Siene, Medičija i Monaldeschija iz Orvieta koji su naizmjenično kontrolirali Sarteano.Arhitekturu grada karakterišu prestižne palate poput one Fanellijeve, neposredno ispod zamka, iz 14. veka. sa kapelom Beato Franco da Grotti i raskošnim freskama na stropovima; Palazzo Gabrielli, u kojoj se nalazi muzej u svojim sobama iz 16. stoljeća, ali sa strukturom iz 13. stoljeća, što pokazuju "vrata mrtvih"; Palazzo Piccolomini, sa svojim prekrasnim klaustrom koji je krajem 15. stoljeća sagradio kardinal Francesco Tedeschini Piccolomini - budući papa Pije III - sa stupovima s jonskim kapitelima ukrašenim polumjesecima i porodičnim grbom iz 15. stoljeća postavljenim u gornjem lijevom uglu fasada; i konačno Palazzo del Podestà na Piazza XXIV Giugno, sagrađena u 14. vijeku, ali proširena u drugoj polovini 16., koja zadržava originalne prozore ograđene stubovima. U uglu trga nalazi se Palazzo Goti-Fanelli, nekada sjedište Accademia degli Arrischianti, koja je postojala već u XIII vijeku, a zatim potpuno renovirana 1536. godine sa zidovima oslikanim freskama, elegantnim unutrašnjim dvorištem i kapelom sa freskama Apolonija Nasinija.Kardinal Piccolomini je dao podići i fasadu crkve San Francesco, o čemu svjedoči prisustvo ružice s papinim insignijama i Piccolominijevim grbom (ali zgrada, koja gleda na Piazza Bargagli, datira iz prve polovine god. 13. vek). Pored crkve je stajao samostan, koji je u 19. veku bio palata-farma porodice Bargagli i u kojoj je kratko vreme bila smeštena njihova bogata etrurska zbirka, danas u Santa Maria della Scala u Sijeni. U unutrašnjosti klaustra, tragovi prozora sa stubovima pokazuju arhitektonske ostatke građevine izvorno velike profinjenosti. Još jedan samostan se nalazi u gornjem dijelu grada, onaj u Santa Chiari iz 16. stoljeća, danas restoran i prefinjena rezidencija. U crkvi San Martino, u blizini Porta Umbra, nalazi se Beccafumijevo Blagovještenje, pored Bogorodice s djetetom Jacopa di Mino del Pellicciaio, jednog od sijenskih slikara zlatnih pozadina iz četrnaestog stoljeća, i Bogorodice s djetetom, San Rocco. i Sveti Sebastijan od Andrea di Niccolòa. U sabornoj crkvi San Lorenzo, takođe obnovljenoj zaslugom Pija III, nalaze se dva lučno zasvedena stola sa Navještenjem Đirolama del Pakije iz 1514. godine i mramorni tabernakul i ciborijum Lorenca di Marijana, poznat kao il Marrina. Na Piazza San Lorenzo je i Palazzo Cennini, sa trijeznom i linearnom fasadom, koja datira iz 15. vijeka, sa klaustrom unutar kojeg je nekada Fattoria di Martingnano držala svoje poljoprivredne proizvode.
