Le village de San Gimignano, malgré quelques récupérations huit-novecenteschi, est en grande partie intact en apparence deux-quatorzième siècle et est l'un des meilleurs exemples en Europe d'organisation urbaine de l'ère communale.
Située sur une haute colline du Val d'Elsa, elle fut certainement habitée par les Étrusques, au moins à partir du IIIe siècle avant J.-C., pour sa position stratégique. Sur les pentes de la colline de la ville (624 m d'altitude) se trouvent les ruines de Castelvecchio, un village de l'époque lombarde. San Gimignano est surtout célèbre pour ses tours médiévales qui dominent encore le paysage et qui lui ont valu le surnom de Manhattan du Moyen-Âge. Sur 72 entre tours et maisons-tours, existant dans la période d'or de la ville, il en restait vingt-cinq en 1580 et il en reste aujourd'hui seize, avec d'autres scapitozzate intravedibili dans le tissu urbain. La plus ancienne est la Torre Rognosa, qui mesure 51 mètres de haut, tandis que la plus haute est la Torre del Podestà, également appelée Torre Grossa, 54 mètres.
San Gimignano est une petite ville agricole célèbre pour la production de vin de Vernaccia et la culture du safran. Le Vernaccia di San Gimignano est l'un des meilleurs vins blancs. Il est produit dans une petite zone de la Toscane entre Sienne, Pise et Florence qui coïncide avec le territoire municipal de San Gimignano. Il est bien connu et apprécié dans le monde entier et a été le premier vin italien à recevoir la marque d'appellation d'origine contrôlée (DOC) en 1966.