e noyau historique de la ville s'est développé autour du château, à l'intérieur d'un cercle de murailles qui furent ensuite en grande partie démolies au milieu du XIXe siècle, et dont on conserve encore deux portes donnant sur l'Ombrie : la Porta di Mezzo et la Porta Monalda, surmontées des armoiries de la République de Sienne, des Médicis et des Monaldeschi d'Orvieto, qui contrôlaient alternativement Sarteano. L'architecture de la ville est caractérisée par des palais prestigieux tels que le palais Fanelli, situé juste en dessous du château, datant du 14ème siècle. avec la chapelle du bienheureux Franco da Grotti et des plafonds richement décorés de fresques ; le palazzo Gabrielli, qui abrite le musée dans ses salles du XVIe siècle mais dont la structure date du XIIIe siècle, comme en témoigne la "porte du mort" ; le Palazzo Piccolomini, avec son beau cloître construit à la fin du XVe siècle par le cardinal Francesco Tedeschini Piccolomini - futur pape Pie III - avec des colonnes aux chapiteaux ioniques décorés de croissants et les armoiries de la famille datant du XVe siècle dans le coin supérieur gauche de la façade ; et enfin le Palazzo del Podestà sur la Piazza XXIV giugno, construit au XIVe siècle mais agrandi dans la seconde moitié du XVIe siècle, qui conserve ses fenêtres à meneaux originales à deux lumières. À l'angle de la place se trouve le Palazzo Goti-Fanelli, autrefois siège de l'Accademia degli Arrischianti, qui existait déjà au XIIIe siècle, puis a été entièrement rénové en 1536 avec des murs décorés de fresques, une élégante cour intérieure et une chapelle avec des fresques d'Apollonio Nasini. Le cardinal Piccolomini a également fait construire la façade de l'église San Francesco, comme en témoigne la rosace avec les insignes papaux et les armoiries des Piccolomini (mais l'édifice, qui donne sur la Piazza Bargagli, remonte à la première moitié du XIIIe siècle). À côté de l'église se trouvait un couvent, qui était le palazzo-farm de la famille Bargagli au XIXe siècle et qui a brièvement abrité leur riche collection étrusque, aujourd'hui à Santa Maria della Scala à Sienne. À l'intérieur du cloître, les traces de fenêtres à meneaux montrent les vestiges architecturaux d'une structure qui était à l'origine très raffinée. Un autre couvent se trouve dans la partie supérieure de la ville, celui de Santa Chiara du XVIe siècle, aujourd'hui un restaurant et une résidence raffinée. Dans l'église de San Martino, près de Porta Umbra, se trouve l'Annonciation de Beccafumi, à côté d'une Vierge à l'Enfant de Jacopo di Mino del Pellicciaio, l'un des peintres des fonds d'or de la Sienne du XIVe siècle, et d'une Vierge à l'Enfant, Saint Rocco et Saint Sébastien d'Andrea di Niccolò. Dans la collégiale de San Lorenzo, également restaurée grâce au pape Pie III, se trouvent deux panneaux centrés avec l'Annonciation de Girolamo del Pacchia de 1514 et un tabernacle et ciboire en marbre de Lorenzo di Mariano, dit Marrina. Sur la Piazza San Lorenzo se trouve également le Palazzo Cennini, avec sa façade sobre et linéaire, datant du 15ème siècle et un cloître à l'intérieur où la Fattoria di Martignano stockait autrefois ses produits agricoles.
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