Historyczny rdzeń miasta wyrósł wokół zamku, w kręgu murów, które następnie zostały w dużej mierze zburzone w połowie XIX wieku, a z których zachowały się dwie bramy wychodzące na Umbrię: Porta di Mezzo i Porta Monalda, zwieńczone herbami Republiki Sieny, Medyceuszy i Monaldeschi z Orvieto, którzy na zmianę kontrolowali Sarteano.Architektura miasta charakteryzuje się prestiżowymi pałacami, takimi jak pałac Fanelli, bezpośrednio pod zamkiem, z XIV w. z kaplicą błogosławionego Franco da Grotti i bogato freskowanymi sufitami; palazzo Gabrielli, w którym w XVI-wiecznych pomieszczeniach mieści się muzeum, ale o strukturze z XIII w., o czym świadczą "drzwi nieboszczyka palazzo Piccolomini, z pięknym krużgankiem zbudowanym pod koniec XV wieku przez kardynała Francesco Tedeschini Piccolomini - przyszłego papieża Piusa III - z kolumnami o jońskich kapitelach ozdobionych półksiężycami i herbem rodziny z XV wieku w lewym górnym rogu fasady; i wreszcie Palazzo del Podesta przy Piazza XXIV giugno, zbudowany w XIV wieku, ale powiększony w drugiej połowie XVI wieku, który zachował swoje oryginalne okna słupowe z dwoma światłami. W rogu placu znajduje się Palazzo Goti-Fanelli, niegdyś siedziba Accademia degli Arrischianti, która istniała już w XIII wieku, a następnie całkowicie odnowiona w 1536 roku z freskami na ścianach, eleganckim wewnętrznym dziedzińcem i kaplicą z freskami Apollonio Nasiniego.Kardynał Piccolomini zlecił również wykonanie fasady kościoła San Francesco, o czym świadczy okno różane z insygniami papieskimi i herbem Piccolomini (ale budynek, który wychodzi na Piazza Bargagli, pochodzi z pierwszej połowy XIII wieku). Obok kościoła stał klasztor, który w XIX wieku był gospodarstwem rodziny Bargagli i krótko mieścił ich bogatą kolekcję etruską, obecnie w Santa Maria della Scala w Sienie. Wewnątrz klasztoru, ślady okien słupowych pokazują pozostałości architektoniczne struktury, która pierwotnie była bardzo wyrafinowana. Kolejny klasztor znajduje się w górnej części miasta, ten Santa Chiara z XVI wieku, dziś restauracja i wytworna rezydencja. W kościele San Martino, w pobliżu Porta Umbra, znajduje się Zwiastowanie autorstwa Beccafumi, obok Madonna z Dzieciątkiem autorstwa Jacopo di Mino del Pellicciaio, jednego z malarzy złotych teł XIV-wiecznej Sieny, oraz Madonna z Dzieciątkiem, Święty Rocco i Święty Sebastian autorstwa Andrea di Niccolò. W kolegiacie San Lorenzo, również odrestaurowanej dzięki papieżowi Piusowi III, znajdują się dwa centryczne panele ze Zwiastowaniem autorstwa Girolamo del Pacchia z 1514 roku oraz marmurowe tabernakulum i ciborium autorstwa Lorenza di Mariano, znanego jako Marrina. Również na Piazza San Lorenzo znajduje się Palazzo Cennini, z trzeźwą, linearną fasadą, pochodzącą z XV wieku i krużgankiem wewnątrz, gdzie Fattoria di Martignano przechowywała kiedyś swoje produkty rolne.
