На стыку дзвюх далін, Валь-д'Орча і Валь-дзі-К'яна, узвышаецца Монтепульчано. Пабудаваная ўздоўж вузкай вяршыні вапняковага пагорка, гэтая прыгожая сярэднявечная вёска здаецца натуральным працягам рэльефу, на якім яна пабудавана.Piazza Grande - гэта сэрца Мантэпульчана і сцэна для галоўных гарадскіх мерапрыемстваў, у тым ліку Il Bravio delle Botti, які праводзіцца кожны год у жніўні, і многае іншае. Шпацыр па вуліцах Монтепульчано - гэта лепшы спосаб адкрыць для сябе горад і яго славутасці і ў той жа час палюбавацца неверагодным відам на навакольную сельскую мясцовасць, пакрытую тымі казачнымі вінаграднікамі, з якіх вырабляецца знакаміты Nobile.Нядаўна Мантэпульчана стаў вельмі папулярным турыстычным напрамкам са значным павелічэннем наведвальнікаў пасля здымак вядомага фільма "Маладзік", які з'яўляецца працягам вампірскай сагі "Змярканне".Верагодна, хрыбет таксама быў заселены ў этрускі / рымскі час, улічваючы знаходкі, знойдзеныя (і бачныя) уздоўж вуліцы Сан-Даната на вышыні выявы Сан-Франчэска.Развіццю Мантэпульчана спрыяла яго размяшчэнне на хрыбце даліны, якая злучала К'юзі / К'янчана з Арэца / Кортона.Традыцыя абвяшчае, што Монтепульчано быў заснаваны каралём Порсенной ... але, магчыма, гэта толькі легенда.Традыцыя таксама хоча, каб Монтэпульчана быў евангелізаваны ў 4-м стагоддзі біскупам Сан-Доната з Арэца.Першая афіцыйная згадка пра Мантэпульчана знаходзіцца ў нататцы 715 г., у якой ён згадваецца як «mons Politianus».У сярэднявечны перыяд Мантэпульчана быў свабоднай камунай.12-13 стагоддзі запомніліся шматлікімі войнамі з суседняй Сіенскай рэспублікай.У 1511 годзе Монтепульчано канчаткова перайшоў пад Фларэнцыю.З падзеннем Сіены ў 1555 годзе Мантэпульчана страціў вялікую частку свайго стратэгічнага значэння, і пачаўся перыяд архітэктурнага Адраджэння Мантэпульчана.
