На перетині двох долин, Валь д'Орча та Валь ді Чіана, розташоване Монтепульчано. Побудоване на вузькій вершині вапнякового пагорба, це красиве середньовічне місто виглядає як природне продовження рельєфу, на якому воно збудоване.Пьяцца Гранде є серцем Монтепульчано і сценою для головних подій міста, включаючи Il Bravio delle Botti, що проводиться щороку в серпні, та багато іншого. Прогулянка вулицями Монтепульчано - найкращий спосіб відкрити для себе місто та його визначні пам'ятки, а також помилуватися неймовірним краєвидом навколишньої місцевості, вкритої казковими виноградниками, з яких виробляють знамените вино Нобіле.Монтепульчано нещодавно став популярним туристичним напрямком з помітним збільшенням кількості відвідувачів після зйомок відомого фільму "Молодий місяць", продовження вампірської саги "Сутінки".Ймовірно, хребет був заселений ще за етруських/римських часів, зважаючи на знахідки, знайдені (і видимі) вздовж вулиці Сан-Донато на висоті зображення Сан-Франческо.Розвитку Монтепульчано сприяло його розташування на хребті долини, що з'єднувала К'юзі / К'янчано з Ареццо / Кортона.Традиція свідчить, що Монтепульчано був заснований королем Порсенна ... але це, мабуть, лише легенда.Традиція також свідчить, що Монтепульчано було проповідувано в 4 столітті святим Донатусом, єпископом Ареццо.Перша офіційна згадка про Монтепульчано міститься в нотатці від 715 року, в якій він згадується як "mons Politianus".У середньовіччі Монтепульчано було вільною комуною.12-13 століття запам'яталися численними війнами з сусідньою Сієнською республікою.У 1511 році Монтепульчано остаточно перейшло під владу Флоренції.З падінням Сієни у 1555 році Монтепульчано втратило значну частину свого стратегічного значення і розпочався період архітектурного ренесансу в Монтепульчано.
