L’Abbazia di Spineto sorge solitaria, in una piccola valle ai piedi del Monte Cetona, nel territorio del borgo di Sarteano che in prossimità di Radicofani incrocia la via Francigena, itinerario primario di pellegrinaggio nell’alto Medioevo e di collegamento tra l’Europa continentale e Roma. Fondata negli anni ottanta del Mille come abbazia vallombrosana della S.S. Trinità, per volontà di Willa, vedova del conte Pepone I Manenti di Sarteano, fu per secoli un cenobio di regola benedettina, poi cistercense, fervido di studi, coltivazioni agricole e accoglienza ai pellegrini, in una perfetta fusione di vita attiva e contemplativa. L'abbazia viene prima posta sotto la protezione di Orvieto (1120), poi passa sotto la tutela della Repubblica di Siena e la seguirà fino alla sua caduta e al suo inserimento nel Ducato Mediceo di Firenze.
Nonostante le precarie condizioni politiche, il periodo di massimo splendore economico dell'abbazia si realizza proprio nei secoli dal XII al XIV; nasce così la necessità della salvaguardia dei suoi beni, che viene affidata ad una guarnigione armata e all’edificazione di opere fortificatorie nel complesso architettonico monastico, in special modo nella chiesa che ne conserva traccia nelle postazioni per le balestre.
Anche durante i periodi di opulenza l’abbazia si mantiene aderente alla stretta regola benedettina: l’alta statura morale dei monaci li conduce infatti a essere eletti in qualità di investigatori e giudici nelle controversie civili.
Nel 1627 il Papa Urbano VIII toglie dall’ordine Vallombrosano l’Abbazia di Spineto per affidarla a quello Cistercense; in questa occasione il Papa dona alla chiesa di Spineto il prezioso piviale che tuttora vi è conservato.
L’Abbazia resterà sotto l’ordine cistercense fino alla sua soppressione nel 1783, da tale data l’Abbazia sopravvive come villa-fattoria gestita da conversi e la sua proprietà viene incamerata nel patrimonio dello Spedale degli Innocenti di Firenze.
Nel 1830 l’Abbazia comincia a entrare nella proprietà di privati, che si susseguono numerosi.
