El castillo de Meleto se encuentra a lo largo de la carretera estatal 408 que conecta el Valdarno con Siena. Los primeros registros de Meleto se remontan al siglo XI, cuando el castillo pertenecía a los monjes benedictinos de la Badia a Coltibuono.
El nombre "Meleto in Chianti" se menciona por primera vez en 1256 en el Libro degli Estimi dei Guelfi Fiorentini, como propiedad de una familia feudal local. Gracias a su posición cerca de la frontera entre los territorios de las Repúblicas de Florencia y Siena, el castillo se convirtió primero en el principal baluarte florentino de la zona y más tarde en una de las principales fortificaciones del Terziere di Gaiole de la Lega del Chianti. Esto hizo que el castillo se convirtiera en una presa codiciada entre los dos contendientes, aunque nunca sufrió una destrucción grave. La estructura esencialmente marcial del asentamiento sigue destacando hoy en día, a pesar de las transformaciones que sufrió en el siglo XVIII: la forma cuadrilátera irregular, casi trapezoidal, con la presencia de la torre del homenaje en el centro, aunque considerablemente rebajada, nos muestra un ejemplo clásico de castillo-castillo. En 1478, el castillo fue ocupado por el ejército aragonés aliado de Siena, pero dos años más tarde fue rápidamente reconquistado por los florentinos, que realizaron considerables obras para reforzar las estructuras. De las obras realizadas en 1480 se conservan las siguientes estructuras: las dos poderosas torres cilíndricas abaluartadas con aparatos defensivos salientes en los dos ángulos del sur -los más expuestos- y las galerías de ladrillo con ménsulas y pequeños arcos para la defensa de plomo en los dos ángulos del norte que sobresalen por el borde de la colina; el abaluartamiento parcial de los muros de la cortina hacia la única vía de acceso, y la inserción de aspilleras y tronos, parcialmente desaparecidos, a lo largo del perímetro de las murallas. Con estas estructuras defensivas, Meleto pudo resistir victoriosamente el asedio de las tropas imperiales en 1529. En 1700, el castillo se convirtió en una villa y sus defensas fueron parcialmente desmanteladas. Su interior, que puede visitarse con un guía de pago, se remonta a esta época con salas decoradas y pintadas al fresco. Merece la pena ver un pequeño teatro especial de 1742 con sus siete decorados originales. Meleto siguió siendo propiedad de la familia Ricasoli hasta hace unos treinta años, y en la actualidad es el lugar de una explotación vinícola.
